9-(3-phenylpropyl)-9H-fluorene | 278188-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3-phenylpropyl)-9H-fluorene
• CAS: 278188-48-0
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SHOBBNKLWIOTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  437.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-phenylpropyl)-9H-fluorene 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到9-(3-phenylpropyl)fluPCy2*HBF4
  参考文献：
  名称：

  通过合理的反应设计实现杂环底物的高效Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701877
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛芴 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 9-(3-phenylpropyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Kliegl; Weng; Wiest, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1262,1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ω-Phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes as catalyst precursors for homogeneous ethylene polymerization
  作者：Erik H Licht、Helmut G Alt、M.Manzurul Karim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00009-7

  日期：2000.4

  The reaction of ω-phenyl-1-bromoalkanes with cyclopentadienyl sodium, indenyl lithium or fluorenyl lithium forms ω-phenylalkyl-substituted ligand precursors in high yields. The corresponding anions react with zirconium tetrachloride to give ω-phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes. After activation with methylaluminoxane, these complexes are highly active catalysts for homogeneous

  ω-苯基-1-溴代烷烃与环戊二烯基钠，茚基锂或芴基锂的反应以高收率形成了ω-苯基烷基取代的配体前体。相应的阴离子与四氯化锆反应，得到ω-苯基烷基取代的二茂锆二氯化物络合物。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物是用于均相乙烯聚合的高活性催化剂。ω-苯基取代基的性质在很大程度上决定了催化剂的聚合活性。比较了28种新配合物的聚合结果。
• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Renat Kadyrov、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/op7001479

  日期：2008.5.1

  The reactions of aliphatic alcohols with fluorene coupled with a transfer hydrogenation result in the facile formation of 9-alkylfluorenes, whose deprotonation with nBuLi and quenching of the fluorenyl anion with Cy2PCl in MTBE gave 9-alkylfluorenyl-dicyclohexyl phosphines, which are conveniently isolated as the respective phosphonium tetrafluoroborates after treatment with aqueous HBF4. This route

  脂族醇与芴的反应加上转移加氢反应导致9-烷基芴的轻松形成，将其与n BuLi进行去质子反应，并在MTBE中用Cy 2 PCl淬灭芴基阴离子，得到9-烷基芴基-二环己基膦。在用HBF 4处理后，分离为相应的四氟硼酸phospho 。这种途径使得在Pd催化的交叉偶联反应中非常有效地大规模合成新的配体成为可能。
• Ligand-assisted nickel catalysis enabling sp³ C–H alkylation of 9<i>H</i>-fluorene with alcohols
  作者：Ayanangshu Biswas、Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d2cy00638c

  日期：——

  Herein we report a nickel-catalyzed sp3 C–H alkylation protocol of 9H-fluorene using cheap and abundant alcohols as the source of alkyl groups. The developed method spans a host of primary, secondary, aliphatic and alicyclic alcohols as the alkylation partner and exhibits chemoselectivity during alkylation. The alkylated products were synthesized in moderate to high yields that can rival those of a

  在这里，我们报告了镍催化的 9 H sp 3 C-H 烷基化方案-芴使用廉价和丰富的醇作为烷基来源。所开发的方法涵盖了许多伯醇、仲醇、脂肪醇和脂环醇作为烷基化伙伴，并在烷基化过程中表现出化学选择性。烷基化产物以中等至高产率合成，可与少数其他金属催化工艺相媲美。该烷基化反应中的重要中间体之一是 9-亚烷基芴，它经过加氢得到最终产物。该过程以配体为主并遵循自由基途径，这与所有先前烷基化芴的方法明显不同。为了展示氢储存在配体骨架中，
• Unravelling a bench-stable zinc-amide compound as highly active multitasking catalyst for radical-mediated selective alk(en)ylation of unactivated carbocycles under mild conditions
  作者：Sangita Sahoo、Subarna Manna、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3sc06334h

  日期：——

  compound bearing an amidated imidazolium salt towards C–C bond-forming reactions utilizing an array of alcohols, ranging from aliphatic to aromatic and, attractively, even secondary alcohols. Moreover, this readily scalable protocol, which proceeds via an underdeveloped radical-mediated borrowing hydrogen protocol (an aldehyde is generated from an alcohol, and subsequent condensation with indene/fluorene

  通过C-C 键形成对未活化的有机部分进行直接官能化长期以来一直令合成化学家着迷。尽管贱金属系统在该领域稳步兴起，但在单一催化剂中实现多任务活性以在温和条件下执行多个此类功能化是具有挑战性的。为了解决这个问题，我们在此报告了一种有效的方案，首次使用天然丰富且环保的锌衍生化合物，用醇作为绿色烷化剂对茚/芴进行选择性C-烷（烯）基化。值得注意的是，这项研究揭示了带有酰胺化咪唑鎓盐的稳定锌化合物在使用一系列醇（从脂肪族到芳香族，甚至仲醇）进行C-C键形成反应方面的独特潜力。此外，这种易于扩展的方案通过基于一系列对照实验建立的不发达的自由基介导的借氢方案（由醇产生醛，随后与茚/芴缩合提供相应的烯基化产物）进行，有效在温和条件下使用低催化剂负载即可轻松实现。值得注意的是，这种方法对烷基化或烯基化产物具有显着的选择性，具有高水平的官能团耐受性和化学选择性。至关重要的是，这些锌化合物的催化活性可归因于它们