N-(3-phthalimidopropanoyl)glycine | 17136-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(3-phthalimidopropanoyl)glycine
• 英文别名: N-(N,N-phthaloyl-β-alanyl)-glycine；N-(N,N-Phthaloyl-β-alanyl)-glycin；Phthalyl-β-alanylglycin；2-[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)propanoylamino]acetic acid
• CAS: 17136-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00689851
• 分子量: 276.249
• InChiKey: AKSVIMQNEDDJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.5-213.5 °C
• 沸点：
  592.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phthalimidopropanoyl)glycine 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 β-alanylglycine
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 855,857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Phthaloyl-β-alanyl)-glycin-benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(3-phthalimidopropanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰肽在水溶液中光化学脱羧合成环肽

  摘要：

  已经在水性介质中探索了由N-邻苯二甲酰基保护的二肽，三肽，四肽和五肽与不同的氨基羧酸系链通过光脱羧合成的各种环肽（由分子内电子转移引发）。CO 2后后续过程的进展和化学选择性通过各自的pH /时间曲线以及反应完成后pH的总体变化来追踪挤出。环化和简单氧化脱羧之间的竞争取决于间隔物的长度和几何形状，电子接受邻苯二甲酰亚胺CO基团和酰胺H原子之间的H键相互作用，以及与自由基结合步骤和内酰胺形成相关的几何重组戒指。随着反应的进行，由于pH值的不断增加，邻苯二甲酰亚胺生色团的水解成为越来越重要的副反应。因此，使用磷酸盐缓冲的水性介质可以提高环化产率。酰胺基与末端COO之间的基态相互作用-通过NMR光谱学研究了具有酰亚胺CO基团的模型系统[ N-（邻苯甲酰基）糖基]肌氨酸（1），其中酰胺（E / Z）的平衡取决于羧酸盐与游离羧酸的存在。H键和金属配位的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290027

文献信息

• Fles; Markovac-Prpic, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 79,81
  作者：Fles、Markovac-Prpic

  DOI：——

  日期：——
• Brown et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 855,857
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Peptides by Photochemical Decarboxylation of N-Phthaloyl Peptides in Aqueous Solution
  作者：Axel G. Griesbeck、Thomas Heinrich、Michael Oelgemöller、Arne Molis、Axel Heidtmann

  DOI：10.1002/hlca.200290027

  日期：2002.12

  phosphate-buffered aqueous media consequently improved the cyclization yields. The ground-state interactions between amide groups and the terminal COO− group with the imide CO groups were studied for the model system [N-(phthaloyl)glycyl]sarcosine (1) by NMR spectroscopy where the amide (E/Z)-equilibrium depends on the presence of carboxylate vs. free carboxylic acid, demonstrating the role of H-bonding

  已经在水性介质中探索了由N-邻苯二甲酰基保护的二肽，三肽，四肽和五肽与不同的氨基羧酸系链通过光脱羧合成的各种环肽（由分子内电子转移引发）。CO 2后后续过程的进展和化学选择性通过各自的pH /时间曲线以及反应完成后pH的总体变化来追踪挤出。环化和简单氧化脱羧之间的竞争取决于间隔物的长度和几何形状，电子接受邻苯二甲酰亚胺CO基团和酰胺H原子之间的H键相互作用，以及与自由基结合步骤和内酰胺形成相关的几何重组戒指。随着反应的进行，由于pH值的不断增加，邻苯二甲酰亚胺生色团的水解成为越来越重要的副反应。因此，使用磷酸盐缓冲的水性介质可以提高环化产率。酰胺基与末端COO之间的基态相互作用-通过NMR光谱学研究了具有酰亚胺CO基团的模型系统[ N-（邻苯甲酰基）糖基]肌氨酸（1），其中酰胺（E / Z）的平衡取决于羧酸盐与游离羧酸的存在。H键和金属配位的作用。