2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 10325-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-phenyl-3-(p-anisyl)propan-1-one；1,2-Dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-3-one；2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone；1,2-Dibromo-3-phenyl-p-methoxypropiophenon；2,3-Dibrom-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-on；2,3-Dibrom-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；1-Propanone, 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-；2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 10325-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: ZBCQIEJTDJHAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-2-azido-3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methoxychalcone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates

  摘要：

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27986

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• Biological Evaluation of Chalcones and Analogues as Hypolipidemic Agents
  作者：Lorena Santos、Rozangela Curi Pedrosa、Rogério Correa、Valdir Cechinel Filho、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/ardp.200600034

  日期：2006.10

  In order to evaluate the anti‐hyperlipidemic effect of synthetic chalcones and some analogues, nineteen compounds with different substituents in both rings were synthesized and hypolipidemic activities were measured in vivo using Triton WR1339 acute and hypercaloric chronic assays. 4′,4‐dichlorochalcone, 3′,4′,4‐trichlorochalcone, and 4′‐chlorochalcone gave an excellent decrease in serum total cholesterol

  为了评估合成查尔酮和一些类似物的抗高血脂作用，合成了 19 种在两个环中具有不同取代基的化合物，并使用 Triton WR1339 急性和高热量慢性测定在体内测量了降血脂活性。4 ', 4 - 二氯查尔酮, 3 ', 4 ', 4 - 三氯查尔酮和 4' - 氯查尔酮在急性试验中显着降低血清总胆固醇和甘油三酯。这些化合物在慢性试验中也显示出显着的抗血脂活性。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process
  作者：Wan Lei、Yongjun Liu、Yewen Fang、Yan Li、Chan Du、Jianghua Fang

  DOI：10.1039/d1ob01654g

  日期：——

  New access to allenes: With photocatalytic reductive radical-polar crossover as the strategy, a new protocol for the preparation of trisubstituted allenes has been nicely developed via the reactions of 1,3-enynes with various alkyl radicals.

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。