asperpentyn

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: asperpentyn
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KPEYCTJGQFOOBS-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到asperpentyn
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-曲霉通和对映体的结构分配给曲霉酚A

  摘要：

  报道了分配给天然产物曲霉酚A的（+）-asperpentyn（1）和化合物ent - 2（结构2的对映异构体）的总合成。这两个反应序列均使用酶衍生和对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，并使用Sonogashira交叉偶联化学方法安装所需的烯炔侧链。来自化合物ent - 2的1 H和13 C NMR光谱数据 与报道的曲霉酚A匹配，因此表明该天然产物的总体结构已正确分配，尽管其绝对立体化学仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00304

文献信息

• Tandem Enyne Metathesis−Metallotropic [1,3]-Shift for a Concise Total Syntheses of (+)-Asperpentyn, (−)-Harveynone, and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Jingwei Li、Sangho Park、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol802675j

  日期：2009.2.5

  A tandem reaction sequence involving relay metathesis-induced enyne RCM and metallotropic [1,3]-shift is an effective tool to construct cyclic alkenes with embedded 1,5-dien-3-yne moieties from acyclic precursors containing a 1,3-diyne. Total syntheses of (+)-asperpentyn, (-)-harveynone, and (-)-tricholomenyn A have been accomplished by implementing this metathesis-based tandem reaction sequence as the key step.
• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Asperpentyn and the Enantiomer of the Structure Assigned to Aspergillusol A
  作者：Ping Lan、Lauren E. White、Ehab S. Taher、Prudence E. Guest、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00304

  日期：2015.8.28

  ent-2, the enantiomer of the structure, 2, assigned to the natural product aspergillusol A are reported. Both reaction sequences employ the enzymatically derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 4 as starting material and use Sonogashira cross-coupling chemistry to install the required enyne side-chain. The 1H and 13C NMR spectroscopic data derived from compound ent-2 match those reported

  报道了分配给天然产物曲霉酚A的（+）-asperpentyn（1）和化合物ent - 2（结构2的对映异构体）的总合成。这两个反应序列均使用酶衍生和对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，并使用Sonogashira交叉偶联化学方法安装所需的烯炔侧链。来自化合物ent - 2的1 H和13 C NMR光谱数据 与报道的曲霉酚A匹配，因此表明该天然产物的总体结构已正确分配，尽管其绝对立体化学仍不清楚。