2-氧代-1-戊基环戊烷-1-羧酸乙酯 | 24852-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-1-戊基环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-2-pentyl-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-pentyl-2-carbethoxycyclopentanone；2-oxo-1-pentyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-1-pentyl-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；ethyl 1-n-pentyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；2-Pentyl-2-carbethoxycyclopentan-1-on；Ethyl 2-oxo-1-pentylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 24852-03-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FZTXLRWSWNYNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-戊基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 以89.52%的产率得到2-氧代-1-戊基环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane carboxylate compounds, process and intermediates for preparing the same and use thereof

  摘要：

  本发明公开了环戊烷羧酸酯化合物。根据本发明，1-羟基烷基-2-酰氧基环戊烷羧酸酯具有通式（I）：其中，基团R1、R2和R3，相同或不同，可独立地选择自线性或支链的C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基和C7-C20芳基烷基的群。本发明还公开了一种用于制备通式（I）化合物的过程以及中间体化合物，并且公开了将这些化合物（I）用作丙烯聚合催化剂中的电子给体的用途。

  公开号：

  US20060094843A1

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Syntheses of 2-Cycloalken-1-ones
  作者：Makoto Shimazaki、Zhi-Hui Huang、Mikiko Goto、Noriko Suzuki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1990-26978

  日期：——

  The bromination of 2-alkyl- and 2-phenyl-1-cycloalkanones with N-bromosuccinimide and subsequent dehydrobromination with aniline gave the corresponding 2-cycloalken-1-ones.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺对2-烷基-和2-苯基-1-环烷酮进行溴化，随后通过苯胺进行脱溴化反应，得到了相应的2-环烯-1-酮。
• Cyclopentane carboxylate compounds, process and intermediates for preparing the same and use thereof
  申请人：Xie Lunjia

  公开号：US20060094843A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention discloses cyclopentane carboxylate compounds. The 1-hydrocarbyl-2-acyloxy-cyclopentane carboxylates according to the invention have a general formula (I): wherein groups R 1 , R 2 and R 3 , which are identical or different, are independently selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 6 -C 20 aryl, C 7 -C 20 alkaryl and C 7 -C 20 aralkyl. The present invention also discloses a process as well as intermediate compounds for preparing the compounds of formula (I), and use of the compounds (I) as electron donor in the preparation of catalysts for propylene polymerization.

  本发明公开了环戊烷羧酸酯化合物。根据本发明，1-羟基烷基-2-酰氧基环戊烷羧酸酯具有通式（I）：其中，基团R1、R2和R3，相同或不同，可独立地选择自线性或支链的C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基和C7-C20芳基烷基的群。本发明还公开了一种用于制备通式（I）化合物的过程以及中间体化合物，并且公开了将这些化合物（I）用作丙烯聚合催化剂中的电子给体的用途。
• Photoinduced Electron Transfer Promoted Radical Ring Expansion and Cyclization Reactions of α-(ω-Carboxyalkyl) β-Keto Esters
  作者：Keisuke Nishikawa、Tomoki Ando、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/ol303460u

  日期：2013.2.1

  Photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylation of α-(ω-carboxyalkyl) β-keto esters undergoes radical ring expansion and cyclization reactions. This mild and environmentally friendly method can provide one-carbon expanded γ-keto esters and bicyclic alcohols, and the product distribution is strongly dependent on the length of the alkyl chain containing the terminal carboxylate group.

  光诱导电子转移（PET）促进α-（ω-羧烷基）β-酮酯的脱羧反应经历自由基扩环和环化反应。这种温和且环保的方法可提供单碳膨胀的γ-酮酯和双环醇，并且产物的分布在很大程度上取决于包含末端羧酸酯基团的烷基链的长度。