1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 16306-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydrophenanthrene；octahydrophenanthrene；1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-phenanthren
• CAS: 16306-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: KFGROPZLGDSAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a051
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 氢气 作用下， 生成 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃在熔盐催化剂上的加氢裂化

  摘要：

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.618

文献信息

• Metallic Barium: A Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Philipp Stegner、Christian Färber、Ulrich Zenneck、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202014326

  日期：2021.2.19

  catalysis tops that of the hitherto most active molecular group 2 metal catalysts. Depending on the substrate, two different catalytic cycles are proposed. A: a classical metal hydride cycle and B: the Ba metal cycle. The latter is proposed for substrates that are easily reduced by Ba0, that is, conjugated alkenes, alkynes, annulated rings, imines and pyridines. In addition, a mechanism in which Ba0 and BaH2

  Ba金属通过蒸发并与庚烷共缩合而被活化。这种黑色粉末是一种高活性加氢催化剂，用于还原各种未活化（非共轭）单、二和三取代烯烃、四苯乙烯、苯、多种多环芳烃、醛亚胺、酮亚胺和各种吡啶。金属Ba在加氢催化中的性能优于迄今为止最活跃的2分子族金属催化剂。根据底物的不同，提出了两种不同的催化循环。 A：经典金属氢化物循环，B：Ba 金属循环。后者被建议用于容易被Ba 0还原的底物，即共轭烯烃、炔烃、环、亚胺和吡啶。另外，还讨论了Ba 0和BaH 2两者都是必需的机制。使用简单模型系统 (Ba/BaH 2 ) 对苯氢化进行的 DFT 计算证实金属 Ba 的存在具有加速作用。
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT
• 一种芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法及其应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112851454B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种在温和条件下芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法以及该方法在芳族化合物及相关混合物氢化及氢化脱氧反应中的应用。具体而言，所述的方法为在合适的温度条件下使所述的芳族化合物或含有芳族化合物的混合物在溶剂中与催化剂及合适压力的氢气接触，使所述的氢、溶剂和芳族化合物在催化剂的作用下反应得到相应的氢化产物或/和脱除含氧取代基的氢化脱氧产物。本发明还公开了该方法的具体实施条件以及该方法适用的芳族化合物结构类型。本发明所用氢化及氢化脱氧反应方法反应条件温和，氢化脱氧效率高，底物适用性广泛，后处理方便，有良好的实验室和工业应用前景。
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• Catalyzed transfer hydrogenation by 2-propanol for highly selective PAHs reduction
  作者：A.A. Philippov、A.M. Chibiryaev、O.N. Martyanov

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.06.060

  日期：2021.11

  96 %) and selectivity (≥ 98 %) for 5–6 h at 82 °C. Increasing the reaction temperature to 150 °C results expectedly in the hydrogenation of second aromatic ring, which occurs slowly enough. Only 8 % of decaline and 42 % of dicyclohexyl, correspondingly, were obtained after 5 h at 150 °C. At the same time, TH of trinuclear anthracene and phenanthrene at 150 °C resulted in the formation of deeper hydrogenated

  在氢转移条件下，在 150 °C 和 82 °C 下，以 2-PrOH 作为氢供体和 Raney® 镍作为催化剂，研究了单核、双核和三核芳族化合物的催化氢化。与共轭或稠合芳环相比，分离的芳环在转移氢化 (TH) 中表现出低反应性，可用于提高反应的氢化选择性。因此，萘和联苯分别被部分氢化成四氢萘和环己基苯，在 82°C 下 5-6 小时的转化率（≥ 96 %）和选择性（≥ 98 %）都非常好。将反应温度提高到 150 °C 预期会导致第二个芳环的氢化，这发生得足够慢。在 150 °C 下 5 小时后，相应地仅获得 8% 的十氢化萘和 42% 的二环己基。与此同时，

表征谱图