25,27-di-(methoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 194988-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-di-(methoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: Methyl 2-[[26,28-dihydroxy-27-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate；methyl 2-[[26,28-dihydroxy-27-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 194988-95-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈
• 分子量: 568.623
• InChiKey: AKXFTXXMIADPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-di-(methoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[27-(2-chloro-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃1-脯氨酸衍生物的合成及抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103207
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 生成 25,27-di-(methoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型蒽取代杯[4]triazacrown-5的合成作为高灵敏度荧光化学传感器和重铬酸阴离子提取剂

  摘要：

  使用简单的席夫碱反应成功合成了一种新的荧光蒽功能化杯[4]triazacrown-5 ( Ant-AzClx )。进行了1 H-NMR、13 C-NMR、ESI-MS 和元素分析技术来表征其结构。在 370 nm 处激发，Ant-AzClx在 418 nm 处显示准分子发射。因此，针对F -、HCO 3 -、H 2 PO 4 -、NO 3 -、Cr 2 O 7 2-和SO 4 2-研究了其阴离子结合特性。离子。当危险的重铬酸盐阴离子被引入培养基时，Ant-AzClx的荧光强度被显着淬灭。确定了Ant-AzClx和 Cr 2 O 7 2−离子之间形成的复合物的结合常数、化学计量、检测限和 Stern-Volmer 方程。此外，还进行了1 H-NMR 技术以评估复合物（Ant-AzClx@Cr 2 O 7 2-）的机制。除了对 Cr 2 O 7 2−离子进行选择性和灵敏识别的优异荧光化学传感器

  DOI：

  10.1002/bio.4113

文献信息

• A new calix[4]azacrown ether based boradiazaindacene (Bodipy): Selective fluorescence changes towards trivalent lanthanide ions
  作者：Mevlüt Bayrakcı、Ahmed Nuri Kursunlu、Ersin Güler、Şeref Ertul

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.025

  日期：2013.11

  We report on the synthesis and photophysical properties of a new calix[4]azacrown derivative, capped with two amide bridges, in the cone conformation bearing two boradiazaindacene (Bodipy) groups at the narrow rim. Its binding properties towards trivalent lanthanide ions such as La3+, Gd3+, Tb3+, Dy3+, Er3+ and Yb3+ were investigated by using spectroscopic techniques. With respect to fluorescence intensity

  我们报告了一个新的杯[4]氮杂row烯衍生物的合成和光物理性质，该衍生物在两个狭窄的边缘带有两个硼氮杂吲哚（Bodipy）基团的圆锥构象中被两个酰胺桥所覆盖。利用光谱技术研究了其与La 3+，Gd 3+，Tb 3+，Dy 3+，Er 3+和Yb 3+等三价镧系离子的结合特性。关于三价镧系元素离子络合后的荧光强度变化，基于杯[4]氮杂row基醚的Bodipy显示出对Yb 3+的更高选择性离子超过其他离子。观察到杯形[4]氮杂row基醚基Bodipy中存在近端的两个酰胺基，在展示其与镧系元素离子的结合中起着重要作用。
• Synthesis and fluorescence sensing properties of a new naphthalimide derivative of calix[4]arene
  作者：Ozlem Sahin、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.104

  日期：2012.5

  naphthalimide derivative of calix[4]arene was synthesized as a highly selective fluorescent compound for Cu2+ among the selected metal ions. This compound was examined for its fluorescent properties toward different metal ions (Na+, Li+, Mg2+, Ni2+, Ba2+, Ca2+, Cu2+, Pb2+, Zn2+) and anions (F−, Cl−, Br−, H2PO4-, NO3-, I−, HSO4-, CH3COO−) by UV, NMR and fluorescence spectroscopy.

  合成了杯[4]芳烃的一种新的萘二甲酰亚胺衍生物，作为对所选金属离子中Cu 2+的高选择性荧光化合物。研究了该化合物对不同金属离子（Na +，Li +，Mg 2 +，Ni 2 +，Ba 2 +，Ca 2 +，Cu 2 +，Pb 2 +，Zn 2+）和阴离子（荧光）的荧光性质。˚F - ，氯- ，溴- ，H2个采购订单4--， 不3--，我-，HSO4--，CH 3 COO - ）通过UV，NMR和荧光光谱。
• Effect of conformation on metal ion extraction by calix[4]arene dicarboxylic acids
  作者：Chunkyung Park、Sangki Chun、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1007/s10847-009-9650-6

  日期：2010.2

  Synthetic routes to four calix[4]arene stereoisomers with two distal methoxycarboxy groups and two distal butoxy groups are reported. Conformations of cone, partial cone (butyl up), partial cone (acid up), and 1,3-alternate were established by 1H and 13C-NMR spectroscopy. To probe the influence of ligand conformation on metal ion complexation, extractions from aqueous solutions into 1,2-dichloroethane were performed. These included competitive alkali metal cation extractions, competitive alkaline earth metal cation extractions, and single species extractions of Pb2+ and of Hg2+. Comparisons are also made with the results for a conformationally mobile analogue in which the two butoxy groups are replaced with methoxy groups.

  报告了具有两个远端甲氧基羧基和两个远端丁氧基的四种钙[4]炔立体异构体的合成路线。通过 1H 和 13C-NMR 光谱确定了锥形、部分锥形（丁基向上）、部分锥形（酸向上）和 1,3- 异构体的构象。为了探究配体构象对金属离子络合的影响，我们从水溶液中萃取了 1,2-二氯乙烷。其中包括竞争性碱金属阳离子萃取、竞争性碱土金属阳离子萃取以及 Pb2+ 和 Hg2+ 的单种萃取。此外，还与一种构象移动性类似物的结果进行了比较，该类似物中的两个丁氧基被甲氧基取代。
• Functionalized calix[4]arene as a colorimetric dual sensor for Cu(<scp>ii</scp>) and cysteine in aqueous media: experimental and computational study
  作者：Madhuri Bhatt、Debdeep Maity、Vinayak Hingu、Eringathodi Suresh、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1039/c7nj02537h

  日期：——

  A family of calix[4]arenes with variation in steric crowding at the upper rim and incorporating pyridine and amide moieties at the two of the four OH groups located in the lower rim have been synthesized and their performance as sensor for metal ions have been investigated. Two of the compounds exhibited selective interaction with Cu2+ ion with sharp colour change, observed by unaided eyes. Spectroscopic

  合成了一系列杯芳烃[4]芳烃，它们在上边缘的空间拥挤发生变化，并在位于下边缘的四个OH基团的两个OH基团中掺入吡啶和酰胺部分，并研究了它们作为金属离子传感器的性能。肉眼观察到，其中两种化合物与Cu2 +离子具有选择性的相互作用，并具有明显的颜色变化。光谱和计算研究表明，其中两种化合物形成了1：2配合物，其中一种Cu2 +离子与酚OH发生了强烈相互作用，由于可见光区域的强吸收（ICT）导致了颜色变化。对于第三个化合物，Cu2 +离子与吡啶和酰胺氮原子配位，由于下缘的柔韧性受到限制，Cu2 +离子无法进入内部与OH基团相互作用，这是因为上缘的基团庞大。如此形成的Cu 2+络合物已用于感测氨基酸，有趣的是，其中一种络合物在水介质中经过急剧颜色变化测试的18种氨基酸中，选择性地与半胱氨酸相互作用。从质量数据证实了Cu 2+-半胱氨酸复合物的形成，并且通过SEM研究了在添加半胱氨酸之前和之后复合物的表面形态。
• Synthesis of new calix[4]arene derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Mehmet Oguz、Ayse Yildirim、Irem Mukaddes Durmus、Serdar Karakurt、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s00044-021-02813-7

  日期：2022.1

  the dihydrazide (3a and 3b) and diamino propyl (6a and 6b) derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene and calix[4]arene were synthesized. Then the L-proline methyl ester substituted chlorocyclopropenium was reacted with the calix[4]arene derivatives (3a, 3b, 6a, and 6b) at room temperature in CH2Cl2 to obtain calix[4]arene superbase derivatives (4a, 4b, 7a, and 7b) in 75%, 60%, 70%, and 55% yield, respectively

  Since calixarenes are more easily synthesized and functionalized than other supramolecules, they are compounds of interest in organic chemistry. In this study, the dihydrazide (3a and 3b) and diamino propyl (6a and 6b) derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene and calix[4]arene were synthesized. Then the L-proline methyl ester substituted chlorocyclopropenium was reacted with the calix[4]arene derivatives