环己酮,3,5-二氨基-,(3R,5S)-rel- | 280745-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己酮,3,5-二氨基-,(3R,5S)-rel-
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-N-Benzhydryl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-1-benzhydrylazepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 280745-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NNDIVXWVDKLGTI-PSBWJHGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,3,5-二氨基-,(3R,5S)-rel- 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively

  摘要：

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1039/a908986a
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露-六二醛糖,2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-(9CI) 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 环己酮,3,5-二氨基-,(3R,5S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively

  摘要：

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1039/a908986a

文献信息

• Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively
  作者：Gavin F. Painter、Andrew Falshaw

  DOI：10.1039/a908986a

  日期：——

  The polyhydroxylated azepanes (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane (−)-1 and (3S,4S,5S,6S)-tetrahydroxyazepane (+)-1 are synthesised from D-and L-chiro-inositol, respectively. Key transformations in the reaction sequence include a glycol-fission reaction with sodium metaperiodate supported on silica gel and the double reductive amination of a manno-1,6-dialdehyde derivative. This work represents the first synthesis of tetrahydroxyazepanes from inositols.

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。