(4R)-4-benzyl-3-[(3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 900796-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 900796-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: PQISMCMPQPQIDC-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡咯烷酮作为新型抗HIV-1药物的合成和评价。第1部分。

  摘要：

  描述了一系列吡咯烷酮的合成和初步的构效关系。这些吡咯烷酮已被表征为新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对野生型和耐药性人免疫缺陷病毒（HIV-1）具有很高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基吡咯烷酮作为新型抗HIV-1药物的合成和评价。第1部分。

  摘要：

  描述了一系列吡咯烷酮的合成和初步的构效关系。这些吡咯烷酮已被表征为新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对野生型和耐药性人免疫缺陷病毒（HIV-1）具有很高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.012

文献信息

• PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Wu Baogen

  公开号：US20080255136A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与其相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的小分子化学组合物等药剂的方法，以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• US7495016B2
  申请人：——

  公开号：US7495016B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US7601742B2
  申请人：——

  公开号：US7601742B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• Synthesis and evaluation of N-aryl pyrrolidinones as novel anti-HIV-1 agents. Part 1
  作者：Baogen Wu、Kelli Kuhen、Truc Ngoc Nguyen、David Ellis、Beth Anaclerio、Xiaohui He、Kunyong Yang、Donald Karanewsky、Hong Yin、Karen Wolff、Kimberly Bieza、Jeremy Caldwell、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.012

  日期：2006.7

  The synthesis and preliminary structure-activity relationship of a series of pyrrolidinones are described. These pyrrolidinones have been characterized as novel non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) which are highly potent against wild-type and drug-resistant human immunodeficiency viruses (HIV-1).

  描述了一系列吡咯烷酮的合成和初步的构效关系。这些吡咯烷酮已被表征为新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对野生型和耐药性人免疫缺陷病毒（HIV-1）具有很高的效力。