[(3S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclobuten-1-yl]oxy-triethylsilane | 175165-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclobuten-1-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 175165-65-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: AFQAPSAFJRGXBZ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclobuten-1-yl]oxy-triethylsilane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-95-s33
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 锌铜偶 、 (R,R')-α,α'-dimethyldibenzylamide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(3S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclobuten-1-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-95-s33

文献信息

• Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Kazuo Kanai、Shigeki Sato、Daishiro Kato、Hideo Tominaga

  DOI：10.3987/com-95-s33

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.