10-[3-(3-Aminopropylamino)propylamino]-5-chloro-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-12-one | 801303-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-[3-(3-Aminopropylamino)propylamino]-5-chloro-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-12-one
• CAS: 801303-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₅O
• 分子量: 395.892
• InChiKey: RSJZWOWUUGNQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4H-pyrido[4,3,2-kl]acridin-4-one 、 10-[3-(3-Aminopropylamino)propylamino]-5-chloro-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-12-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到5-Chloro-10-[3-[3-[(5-chloro-12-oxo-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-10-yl)amino]propylamino]propylamino]-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的反应性：6取代衍生物的区域选择性形成。

  摘要：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶代表一类新的杂环，海洋生物碱的异构体。7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶以富电子杂环的形式发生反应，特别是通过亲电取代（例如H / D交换和Vilsmeier-Haack反应）进行反应。该反应是完全区域选择性的，并给出相应的6-取代的衍生物。吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶-4-酮与胺和硫醇反应，通过1,4-迈克尔加成以非常有效的方式得到6-氨基或6-硫代类似物。分子计算解释了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0487855
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-methoxy-11H-pyrido(2,3,4-mn)acridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-[3-(3-Aminopropylamino)propylamino]-5-chloro-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,10,13(17),14-octaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的反应性：6取代衍生物的区域选择性形成。

  摘要：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶代表一类新的杂环，海洋生物碱的异构体。7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶以富电子杂环的形式发生反应，特别是通过亲电取代（例如H / D交换和Vilsmeier-Haack反应）进行反应。该反应是完全区域选择性的，并给出相应的6-取代的衍生物。吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶-4-酮与胺和硫醇反应，通过1,4-迈克尔加成以非常有效的方式得到6-氨基或6-硫代类似物。分子计算解释了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0487855

文献信息

• Reactivity of Pyrido[4,3,2-<i>kl</i>]acridines:  Regioselective Formation of 6-Substituted Derivatives
  作者：Laurent Bouffier、Martine Demeunynck、Anne Milet、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo0487855

  日期：2004.11.1

  and the Vilsmeier−Haack reaction. The reaction is fully regioselective and gives the corresponding 6-substituted derivatives. The pyrido[4,3,2-kl]acridin-4-one reacts with amines and thiol, via 1,4-Michael addition to give the 6-amino or 6-thio analogues in a very efficient way. Molecular calculations account for the observed regioselectivity.

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶代表一类新的杂环，海洋生物碱的异构体。7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶以富电子杂环的形式发生反应，特别是通过亲电取代（例如H / D交换和Vilsmeier-Haack反应）进行反应。该反应是完全区域选择性的，并给出相应的6-取代的衍生物。吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶-4-酮与胺和硫醇反应，通过1,4-迈克尔加成以非常有效的方式得到6-氨基或6-硫代类似物。分子计算解释了所观察到的区域选择性。