2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯 | 73672-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氧代-2-(3-吡啶基)乙酸乙酯3-吡啶基乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 73672-37-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD09842445
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KVEJGPKUSPYFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯 在 sodium chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl E-2-hydroxyimino-2-(pyridin-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。

  公开号：

  US06251926B1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxymethyl-pyridinium 在 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-氧代-2-(3-吡啶)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的亲电酰化活化：一种将吡啶转化为3-酰基吡啶的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000040772.13427.0b

文献信息

• Highly Chemo- and Enantioselective Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Karen Thai、Steven M. Langdon、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol400769t

  日期：2013.5.3

  highly chemo- and enantioselective cross-benzoin reaction between aliphatic aldehydes and α-ketoesters. This methodology represents the first high yielding and highly enantioselective intermolecular cross-benzoin reaction using an organocatalyst (up to 94% ee). Further diastereoselective reduction of the products gives access to densely oxygenated compounds with high chemo- and diastereoselectivity.

  缺电子，缬氨酸衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛与α-酮酸酯之间的高度化学和对映选择性的交叉安息香反应。该方法学是首次使用有机催化剂（最高94％ee）的高产率和高对映选择性的分子间交叉安息香反应。产物的进一步非对映选择性还原使得可以获得具有高化学和非对映选择性的致密氧化化合物。
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Enantio- and Diastereoselective 1,2-Additions to α-Ketoesters with Diborylmethane and Substituted 1,1-Diborylalkanes
  作者：Stephanie A. Murray、Jacob C. Green、Sanita B. Tailor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.201603465

  日期：2016.7.25

  The catalytic enantioselective synthesis of boronate‐substituted tertiary alcohols through additions of diborylmethane and substituted 1,1‐diborylalkanes to α‐ketoesters is reported. The reactions are catalyzed by readily available chiral phosphine/copper(I) complexes and produce β‐hydroxyboronates containing up to two contiguous stereogenic centers in up to 99:1 e.r. and greater than 20:1 d.r. The utility

  据报道，通过在α-酮酸酯中添加二硼烷基甲烷和取代的1,1-二硼烷基烷烃，可以催化合成硼酸酯取代的叔醇。反应由容易获得的手性膦/铜（I）配合物催化，并产生β-羟基硼酸酯，其含高达99：1 er和大于20：1 dr的多达两个连续的立体异构中心。有机硼产品的实用性通过几种化学选择性功能化。有证据表明反应是通过对映体富集的α-硼烷基-铜烷基中间体发生的。
• Enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-ketoesters under bifunctional organocatalysis
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Víctor Laina-Martín、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d1cc04263g

  日期：——

  A highly enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction to ketoesters catalysed by a hydrogen-bond-donor-based bifunctional organocatalyst is presented. The addition of silyloxy dienol ether gives rise to multifunctional chiral tertiary alcohols bearing a versatile α,β-unsaturated aldehyde with excellent enantiocontrol.

  提出了一种由基于氢键供体的双功能有机催化剂催化的酮酯的高度对映选择性乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。甲硅烷氧基二烯醇醚的添加产生了带有多功能 α,β-不饱和醛的多功能手性叔醇，具有优异的对映控制。
• [EN] AMINOPYRIDOPYRAZINONE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDOPYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010008775A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Aminopyridopyrazinone derivatives useful in treating disorders that are mediated by adenosine receptor function, including neurodegenerative diseases and inflammation, are disclosed. Pharmaceutical compositions, methods of treatment and use, involving the disclosed compounds, are also disclosed.

  公开了用于治疗通过腺苷受体功能介导的疾病，包括神经退行性疾病和炎症的氨基吡啶吡嗪酮衍生物。还公开了涉及所述化合物的药物组合物、治疗方法和用途。