N-bromopyrrolidinone | 2401-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-bromopyrrolidinone
• 英文别名: 1-Bromopyrrolidin-2-one
• CAS: 2401-40-3
• 化学式: C₄H₆BrNO
• 分子量: 164.002
• InChiKey: MOKFZNVHEFIFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromopyrrolidinone 、 氢溴酸 生成 溴
  参考文献：
  名称：

  Tafel; Wassmuth, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 N-bromopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Tafel; Stern, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2235

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-bromopyrrolidinone 、 palladium diacetate 、 copper(II) oxide 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-溴-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963

文献信息

• Controlled Single and Double Iodofluorination of Alkynes with DIH- and HF-Based Reagents
  作者：Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00321

  日期：2018.3.16

  terminal alkynes using 1,3-diiodo-5,5,-dimethylhydantoin and HF-based reagents is disclosed. This approach is used to prepare a fluorinated tamoxifen derivative in two steps from commercially available starting materials. A facile method enabling controlled regioselective double iodofluorination of terminal alkynes is also presented.

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。
• Organic Synthesis Using Sodium Bromate. II. A Facile Synthesis of<i>N</i>-Bromo Imides and Amides Using Sodium Bromate and Hydrobromic Acid (or Sodium Bromide) in the Presence of Sulfuric Acid
  作者：Shizuo Fujisaki、Satoshi Hamura、Hisao Eguchi、Akiko Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.66.2426

  日期：1993.8

  The reaction of imides and amides in water (or aqueous acetic acid) with sodium bromate and hydrobromic acid (or sodium bromide) in the presence of sulfuric acid under mild conditions gave the corresponding N-bromides in high yields.

  在温和条件下，在硫酸存在下，酰亚胺和酰胺在水（或乙酸水溶液）中与溴酸钠和氢溴酸（或溴化钠）反应，以高产率得到相应的 N-溴化物。