4-oxo-4,5-dihydrothieno<2,3-c>quinoline | 35621-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4,5-dihydrothieno<2,3-c>quinoline
• 英文别名: 4,5-Dihydrothieno[2,3-c]chinolin-4-on；thieno[2,3-c]quinolin-4(5H)-one；5H-thieno[2,3-c]quinolin-4-one；Thieno<2,3c>chinolin-4-(5H)-on；Thieno<2',3':3,4>-2-chinolon；Chinolono(3.4-2.3)thiophen；5H-thieno[2,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 35621-15-9
• 化学式: C₁₁H₇NOS
• 分子量: 201.249
• InChiKey: COLGMZQCAPDJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C
• 沸点：
  282.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydrothieno<2,3-c>quinoline 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以91.3%的产率得到4-chlorothieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Gabriel; Frohberg, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-oxo-4,5-dihydrothieno<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  425.有机叠氮化物的反应。第九部分 导致2-苯基-（？Iso）喹诺酮和-（？Iso）喹啉基-（4'，3'-4,5）噻唑和（？Iso）喹诺酮（3'，4'-2，3）的环扩展）噻吩。芴酮的重排尝试

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002098

文献信息

• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Facile Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids via Suzuki-Miyaura Cross-coupling
  作者：Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.2725

  日期：2017.3

  Phenanthridinone alkaloids crinasiadine 1 and N‐alkylcrinasiadines 6, 7, 8, 9, 10 have been synthesized based on palladium‐catalyzed tandem C–C and C–N bond formation starting from 2‐aminophenylboronic acid and 2‐bromobenzoate in short steps. Related alkaloids, 5,6‐dihydrobicolorine 2, trisphaeridine 3, and bicolorine 12 have also been synthesized.

  菲啶生物碱crinasiadine 1和Ñ -alkylcrinasiadines 6，7，8，9，10已经基于钯催化的串联C-C和C-N键的形成从2-氨基苯基硼酸和在短步骤2-溴苯甲酸起始合成。相关的生物碱5,6-dihydrobicolorine 2，trisphaeridine 3和bicolorine 12也已经合成。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nakamura Yusuke

  公开号：US20130178459A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Tricyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Tricyclic Compounds and PBK Inhibitors Containing the Same
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE, INC.

  公开号：US20150183799A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Tricyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Access to quinolinones <i>via</i> DMAP-catalysed cascade reaction of 2-substituted benzoic acids with organic azides
  作者：Yuan-Yuan He、Mei-Shan Zhu、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc04406d

  日期：——

  DMAP-catalysed Curtius rearrangement and intramolecular cyclisation cascade reaction of 2-substituted aryl carboxylic acids with organic azides for the first time. This protocol features simple operation, broad scope and metal-free conditions, furnishing a broad spectrum of biologically attractive heterocycles. The synthetic virtue of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and applicability toward

  在此，我们首次报道了 DMAP 催化的 Curtius 重排和 2-取代芳基羧酸与有机叠氮化物的分子内环化级联反应。该协议具有操作简单、范围广和无金属条件的特点，提供了广泛的具有生物吸引力的杂环。该反应的合成优点通过克级合成和对药物样分子的适用性得到证明。