4-Cyanomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone | 79214-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyanomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(cyanomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one；2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 79214-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KPCOPTNSPDUHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyanomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of morphinan and its related compounds: construction of morphinan skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a032
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯腈 在 四氢吡咯 、 敌草腈 、 溶剂黄146 盐酸 、 硫酸 、 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Cyanomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SCELETIUM (AIZOACEAE) ALKALOIDS. THE CINNAMONITRILE ROUTE. THE TOTAL SYNTHESIS OF RACEMIC O-METHYL JOUBERTIAMINE AND MESEMBRINE

  摘要：

  本文介绍了一种合成 Sceletium（Aizoaceae）生物碱的新方法，该方法基于在肉桂腈的β位上引入 "甲酰基阴离子 "等价物，然后进行罗宾逊环化反应并最终修饰所产生的氰甲基侧链。该方法已成功应用于外消旋 O-甲基焦贝特胺（1）和间苯二胺（2）的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.891

文献信息

• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1053 - 1057
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• PARKINSON, CHRISTOPHER J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1053-1057
  作者：PARKINSON, CHRISTOPHER J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;NISHIMURA, MASATO;HIGURASHI, KATSUYUKI;SUZUKI, YUKIO;TS+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5233-5239
  作者：KAMETANI, TETSUJI、NISHIMURA, MASATO、HIGURASHI, KATSUYUKI、SUZUKI, YUKIO、TS+

  DOI：——

  日期：——