1-{[(8S,9R,10S)-N-benzyl-decahydroquinolin-8-yl]methyl}piperidin-2-one | 951681-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-{[(8S,9R,10S)-N-benzyl-decahydroquinolin-8-yl]methyl}piperidin-2-one
• 英文别名: 1-{[(5S,9S,10R)-N-benzyl-decahydroqinolin-9-yl]methyl}piperidin-2-one；1-[[(4aS,8S,8aR)-1-benzyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinolin-8-yl]methyl]piperidin-2-one
• CAS: 951681-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: WZMREIJVOLHMJT-JAXLGGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(8S,9R,10S)-N-benzyl-decahydroquinolin-8-yl]methyl}piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(8S,9R,10S)-myrionine
  参考文献：
  名称：

  从Myrioneuron nutans合成（-）-甲硫氨酸和（-）-schoberine抗疟疾生物碱的结构和总合成。

  摘要：

  从Myrioneuron nutan（茜草科）及其结构是通过光谱分析（包括质谱和2D NMR）确定的。进行了（-）-myrionidine（1），（-）-schoberine（3），其对映异构体以及9-epimers衍生物的总不对称合成，从而确定了其与Myrionamide（2的绝对构型）的绝对构型）。（-）-Myrionidine（1）及其合成对映异构体（18）对恶性疟原虫具有显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jo801046j
• 作为产物：
  描述：

  (4 aS,8R,8aR)-8-(hydroxymethyl)decahydroquinoline 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-{[(8S,9R,10S)-N-benzyl-decahydroquinolin-8-yl]methyl}piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solution and Crystal Conformations of Myrionine, a New 8β-Alkyl-cis-decahydroquinoline of Myrioneuron nutans

  摘要：

  Myrionine (1), a new 8 beta-alkyl-cis-decahydroquinoline, was isolated from Myrioneuron nutans. Its structure was determined by spectral methods and then confirmed by X-ray analysis and total synthesis. In solution, 1 gives rise to an N-in/N-out equilibrium. The solvent has weak influence on the N-in/N-out ratio for myrionine (1), whereas together with the anions, it plays an important role for myrionine hydrochloride (9) and hydroiodide (10). The two N-in and N-out conformations obtained separately by crystallization of 9 and 10, respectively, were analyzed by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ol071393a