6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione | 1278985-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)prop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione；6-[3-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)prop-1-En-1-Yl]-1,5-Dimethylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1278985-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BIORUVJYBNBNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-[3-chloro-2-(hydroxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 、 (E)-6-[2-(p-anisyldiphenylmethoxy)methyl-3-mesylpropenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化C-6异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶衍生物的Z-和E-异构体的合成，结构和构象研究

  摘要：

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5,6-二甲基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 6-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE 6-SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新6-取代嘧啶衍生物，其中：其中：R1 = 甲基或H或CH2X，X = Br，F，Cl R2 = 氧或甲氧基或OH R3 = 氧或甲氧基或OH R4 = H或甲基或(CH2)nY，n = 2或3，Y = OH或Br或F或Cl或OCOCH3，R5 = (II)，(III)，R6和R7可以彼此独立地为H，CH2Z，CH2OH，CH2OCH2Ph，CH2OCPh2PhOCH3；Z = Br，F，Cl；其中，如果R5 = (IV)并且如果R6和R7中的一个为CH2Z（Z = Br，F，Cl），则R5和R1与CH2A形成取代的不饱和5-成员环，A = Cl，Br，F，前提是R6或R7 = H，则另一个不能为H；而R8，R9，R10 = OH，CH2OCH2Ph，H，OC2O3CH3，CH2OH，CH2OCPh2PhOCH3，CH2OSO2PhCH3；F无论在分子的哪个位置，都可以以放射同位素18F的形式出现；一般式I的化合物中占据任何位置的碳原子之一可以以放射同位素11C的形式出现，就像一般式I的化合物中占据任何位置的氧可以以放射同位素15O的形式出现；该发明还涉及它们作为正电子发射断层扫描（PET）中的底物的用途，以及它们在肿瘤治疗中的用途。公式(I)，(II)，(III)，(IV)

  公开号：

  WO2011036505A1

文献信息

• [EN] NEW 6-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE 6-SUBSTITUÉS
  申请人：SVEUCILISTE U ZAGREBU

  公开号：WO2011036505A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The Invention deals with new 6-substituted pyrimidine derivatives of the general formula (I): where: R1 = methyl or H or CH2X, X = Br, F, Cl R2 = oxygen or methoxy or OH R3 = oxygen or methoxy or OH R4 = H or methyl or (CH2)nY, n = 2 or 3, Y = OH or Br or F or Cl or OCOCH3, R5 = (II), (III), R6 and R7 can independently of each other be H, CH2Z, CH2OH, CH2OCH2Ph, CH2OCPh2PhOCH3; Z=Br, F, Cl; Where, if R5 = (IV) and if one of R6 and R7 CH2Z (Z = Br, F, Cl), then R5 and R1 form with CH2A, A = Cl, Br, F a substituted unsaturated 5-membered ring and, provided that R6 or R7 = H, then the other of them cannot be H; and R8, R9, R10 = OH, CH2OCH2Ph, H, OC2O3CH3, CH2OH, CH2OCPh2PhOCH3, CH2OSO2PhCH3; and where F, regardless of which place it may take in the molecule, may appear in the form of radioisotope 18F; one of the carbons occupying any place in the compound of the general formula I may appear in the form of radioisotope 11C, just as an oxygen occupying any place in the compound of the general formula I may appear in the form of radioisotope 15O; the Invention also deals with their use as substrates in the Positron Emission Tomography (PET), as well as their use in tumor therapy. Formulae (I), (II), (III), (IV)

  该发明涉及一般式(I)的新6-取代嘧啶衍生物，其中：其中：R1 = 甲基或H或CH2X，X = Br，F，Cl R2 = 氧或甲氧基或OH R3 = 氧或甲氧基或OH R4 = H或甲基或(CH2)nY，n = 2或3，Y = OH或Br或F或Cl或OCOCH3，R5 = (II)，(III)，R6和R7可以彼此独立地为H，CH2Z，CH2OH，CH2OCH2Ph，CH2OCPh2PhOCH3；Z = Br，F，Cl；其中，如果R5 = (IV)并且如果R6和R7中的一个为CH2Z（Z = Br，F，Cl），则R5和R1与CH2A形成取代的不饱和5-成员环，A = Cl，Br，F，前提是R6或R7 = H，则另一个不能为H；而R8，R9，R10 = OH，CH2OCH2Ph，H，OC2O3CH3，CH2OH，CH2OCPh2PhOCH3，CH2OSO2PhCH3；F无论在分子的哪个位置，都可以以放射同位素18F的形式出现；一般式I的化合物中占据任何位置的碳原子之一可以以放射同位素11C的形式出现，就像一般式I的化合物中占据任何位置的氧可以以放射同位素15O的形式出现；该发明还涉及它们作为正电子发射断层扫描（PET）中的底物的用途，以及它们在肿瘤治疗中的用途。公式(I)，(II)，(III)，(IV)
• Synthesis, structural and conformational studies of Z- and E-isomers of fluorinated C-6 isobutenyl N-methyl thymine derivatives
  作者：Svjetlana Krištafor、Andrijana Meščić、Mario Cetina、Silvija Korunda、Damjan Makuc、Janez Plavec、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.002

  日期：2011.9

  reaction of methoxytritylated pyrimidine derivative using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Conversion of one hydroxyl group to methoxytritylated, fluorinated, mesylated and acetylated pyrimidine derivatives (2, 3, 5–7 and 9) afforded a mixture of Z- and E-isomers in which Z-isomers were predominant. Conformational study of 1, and its fluorinated structural congeners 3 and 4 by the use of NOE experiments

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。