dibenzyl (2-oxo-2-phenylethyl) phosphate | 1360473-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (2-oxo-2-phenylethyl) phosphate
• 英文别名: 2-[Oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-1-phenylethanone；2-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-1-phenylethanone
• CAS: 1360473-97-7
• 化学式: C₂₂H₂₁O₅P
• 分子量: 396.38
• InChiKey: WPQRQOJDLZMUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到dibenzyl (2-oxo-2-phenylethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  芳酰基驱动的[1,2]膦酸酯-磷酸酯/氧化膦-次膦酸酯重排

  摘要：

  提出了在碱性条件下具有α-质子的二烷基/芳基（α-羟基-β-氧代-β-芳基乙基）膦酸酯中由芳酰基驱动的膦酸酯-磷酸盐重排，并将其扩展为2-氧代醛之间的新型一锅直接偶联方法（ 2OA）和H-膦酸酯/二苯基膦氧化物。一锅耦合反应在使用市售底物及其广泛的底物范围方面具有优势。2OA与二苯基膦氧化物之间的反应代表独特的氧化膦次膦酸酯重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.067

文献信息

• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of aryl alkyl ketones with H-phosphonates and H-phosphine oxides in water: facile access to ketol phosphates and phosphinates
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、T. Anitha、P. Santhosh Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.095

  日期：2016.4

  A metal free cross coupling of aryl alkyl ketones with alkyl/aryl H-phosphonates and H-phosphine oxides using tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyst in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as terminal oxidant in aqueous media is developed. This new approach offers a direct and convenient route to access a wide range of ketol phosphates and phosphinates in moderate to good yields.

  在水性介质中，在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为末端氧化剂的情况下，使用四丁基碘化铵（TBAI）催化剂，开发了芳基烷基酮与烷基/芳基H-膦酸酯和H-膦氧化物的无金属交叉偶联。这种新方法提供了一种直接且便捷的途径，以中等到良好的产率获得各种酮醇磷酸酯和次膦酸酯。
• An Effective Catalytic α-Phosphoryloxylation of Ketones with Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Ye Pu、Liumian Gao、Huijun Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289630

  日期：2012.1

  An effective catalytic method for α-phosphoryloxylation of ketones is reported. When ketones were reacted with phosphates in the presence of iodobenzene as the recyclable catalyst and m-chloroperbenzoic acid as the terminal oxidant in acetonitrile at room temperature, the α-phosphoryloxylation of ketones took place easily and the corresponding keto phosphates were obtained in moderate to good yields.

  报告了一种有效的催化方法，用于酮的δ-磷酰氧基化反应。在室温下，以碘苯为可回收催化剂，间氯过苯甲酸为末端氧化剂，在乙腈中使酮与磷酸盐反应，酮的δ-磷酰氧基化反应很容易发生，并以中等至良好的收率获得相应的酮磷酸盐。