1-(3-Phenylsulfanylpropyl)piperidin-2-one | 643744-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-Phenylsulfanylpropyl)piperidin-2-one
• CAS: 643744-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: USNLCECFPYUDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenylsulfanylpropyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。

  DOI：

  10.1039/b308383g
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 [(3-溴丙基)硫基]苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1-(3-Phenylsulfanylpropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes via cyclisation based on α-sulfinyl carbanions

  摘要：

  从相应的亚磺酰内酰胺衍生出的δ-亚磺酰卡宾进行分子内亲核加成，以良好的收率得到了 1-氮杂双环[m.n.0]烯。

  DOI：

  10.1039/b308383g

文献信息

• Concise syntheses of substituted indolizidine alkaloids via cyclization based on α-sulfinyl carbanions: preparation of (±)-indolizidines 167B and 209D, their epimers, and (±)-tashiromine
  作者：Manat Pohmakotr、Saisuree Prateeptongkum、Soontorn Chooprayoon、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.008

  日期：2008.3

  (±)-Indolizidines 167B and 209D, their epimers and (±)-tashiromine have been successfully synthesized, starting from simple γ- or α-lactams. The strategy involves the cyclization of α-sulfinyl carbanion onto the carbonyl group of the lactam ring as the key step, leading to the indolizidines containing the phenylsulfinyl group, which are used as precursors for the preparation of the title compounds

  从简单的γ-或α-内酰胺开始，已经成功地合成了（±）-吲哚唑烷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-tashiromine。该策略涉及将α-亚磺酰基碳负环到内酰胺环的羰基上的环化作为关键步骤，从而导致含有苯基亚磺酰基的吲哚并咪唑用作制备标题化合物的前体。