2-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，1,1-二甲基-3-氧代-，1,1-二甲基乙基酯 | 287401-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，1,1-二甲基-3-氧代-，1,1-二甲基乙基酯
• 中文别名: 1,1-二甲基-3-氧代-2-噁-5-氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl-1,1-dimethyl-3-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-5-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylic acid, 1,1-dimethyl-3-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 287401-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: INBQMFIQTKXPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，1,1-二甲基-3-氧代-，1,1-二甲基乙基酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到tert-butyl-1,1-dimethyl-3,6-dioxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在恶唑球霉素中发现的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷环系统的第一批合成物。

  摘要：

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0058792
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-O-C6F5 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以19%的产率得到2-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-5-羧酸的酸，1,1-二甲基-3-氧代-，1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  在恶唑球霉素中发现的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷环系统的第一批合成物。

  摘要：

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0058792

文献信息

• The First Syntheses of the 1-Oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane Ring System Found in Oxazolomycin
  作者：Julien P. N. Papillon、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0058792

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] L-Proline was utilized to prepare an optically active 1-oxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane for the first time. The synthesis of the racemic system, using a tandem aldol-lactonization reaction, is also described. Ruthenium tetroxide oxidation of these compounds afforded the corresponding spiro beta-lactone gamma-lactams.

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。