2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 215601-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• CAS: 215601-95-9
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 341.329
• InChiKey: RWPXFBIYJSNMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶钌（II）配合物的细胞吸收，细胞毒性，凋亡，抗氧化活性和DNA结合

  摘要：

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 配合物对小鼠黑色素瘤 B16 细胞的合成和体外和体内抗癌活性评价

  摘要：

  将配体 NPIP（2-（2-硝基苯基）-1 H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉）与 piq（1-苯基异喹啉）和 bzq（苯并[ h ]喹诺酮）结合得到 [Ir (piq) 2 (NPIP)](PF 6 ) ( Ir1 )和[Ir(bzq) 2 (NPIP)](PF 6 ) ( Ir2 )。新合成的配合物通过高分辨质谱 (HRMS)、1 H NMR 和13C核磁共振。该复合物对B16细胞显示出高抗增殖活性。体外三维（3D）细胞模型用于评估铱（III）复合物对B16细胞的抑制作用。药物的细胞摄取、线粒体定位和细胞内分布证实了铱（III）复合物靶向线粒体，该复合物可导致线粒体膜电位（MMP）丧失，增加细胞内ROS含量，进一步诱导细胞凋亡. 我们还发现Ir1和Ir2可以触发损伤相关分子模式 (DAMP)（细胞表面钙网蛋白 (CRT)、热休克蛋白 70 (HSP70) 和高迁移率组框 1 (

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111820

文献信息

• Cellular uptake, cytotoxicity, apoptosis, antioxidant activity and DNA binding of polypyridyl ruthenium(II) complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Zhen-Hua Liang、Zheng-Zheng Li、Jun-Hua Yao、Hong-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.020

  日期：2011.7

  cleavage are concentration-dependent. The results showed that complexes 1 and 2 interact with CT-DNA by intercalative mode. The cytotoxicity of complexes 1 and 2 has been evaluated by MTT method. The apoptosis assay was carried out with acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) staining methods. The cellular uptake showed that complexes can enter into the cytoplasm and accumulate in the nuclei. The

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。
• 一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107793454B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。
• 一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512072B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明的金属铱(III)配合物包含一价阳离子和一价阴离子。此外，本发明还提出了上述金属铱(III)配合物的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用。本发明的金属铱(III)配合物对肿瘤细胞，特别是B16肿瘤细胞的生长具有很强的抑制作用，其通过调控细胞周期负调控因子P53、P21的表达增加，随后下调Cyclin D1、CDK4和CDK6的表达使得细胞周期转化受阻，细胞增殖被抑制，诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，同时其还能诱导B16肿瘤细胞凋亡，有显著的体内抗B16肿瘤细胞活性。
• Two polypyridyl copper(ii) complexes: synthesis, crystal structure and interaction with DNA and serum protein in vitro
  作者：Xiao-Fei Zhao、Yan Ouyang、Yan-Zhao Liu、Qiao-Juan Su、He Tian、Cheng-Zhi Xie、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c3nj01107k

  日期：——

  possess a triclinic crystal system with Pmn1 and mononuclear five-coordinated square pyramidal geometry, which were further linked to a one-dimensional structure through π–π stacking and intermolecular hydrogen bonds. The interaction of the Cu(II) complex with calf thymus DNA (CT-DNA) was investigated by UV-visible and fluorescence emission spectrometry, as well as agarose gel electrophoresis. The apparent

  两种多吡啶基铜（II）配合物[Cu（acac）（p -CPIP）（CH 3 OH）]（NO 3）（1）和[Cu（acac）（o -NPIP）（NO 3）]（2） （acac =乙酰丙酮酸酯，p -CPIP = 2-（4-氯苯基）咪唑并[4,5- f ] 1,10-菲咯啉，o -NPIP = 2-（2-硝基苯基）咪唑并[4,5- f ] 1 （10-菲咯啉），已经合成并通过单晶分析，IR和电子光谱表征。X射线分析表明1和2都具有Pmn的三斜晶系1和单核五配位的方形锥体几何结构，它们通过π-π堆积和分子间氢键进一步与一维结构相关联。通过紫外可见光谱和荧光发射光谱以及琼脂糖凝胶电泳研究了Cu（II）配合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。表观结合常数（ķ应用）的2.47×10的值4中号-1为1和3.04×10 4中号-1为2提示复合物和DNA之间存在适度的嵌入结合模式。在外部试剂的存在
• Electronic effect of different positions of the –NO2 group on the DNA-intercalator of chiral complexes [Ru(bpy)2L]2+(L =o-npip, m-npip and p-npip)
  作者：Shuo Shi、Jie Liu、Jun Li、Kang C. Zheng、Cai P. Tan、Lan M. Chen、Liang N. Ji

  DOI：10.1039/b501112d

  日期：——

  New chiral Ru(II) complexes with intercalators L (L = o-npip, m-npip and p-npip) containing –NO2 at different positions on the phenyl ring were synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR, ESI-MS and CD spectra. The DNA binding properties of these complexes have been investigated with UV-Vis, emission spectra, CD spectra and viscosity measurements. A subtle but detectable difference was observed in the interaction of these isomers with CT-DNA. Absorption spectroscopy experiments indicated that each of these complexes can interact with the DNA. The DNA-binding of the Δ-isomer is stronger than that of Λ-isomer. DNA-viscosity experiments provided evidence that both Δ- and Λ-[Ru(bpy)2(o-npip)](PF6)2 bind to DNA with partial intercalation, and both Δ- and Λ-[Ru(bpy)2(p-npip)](PF6)2 fully intercalate with DNA. However, Δ- and Λ- [Ru(bpy)2(m-npip)](PF6)2 bind to DNA through different modes, i.e., the Δ isomer by intercalation and Λ isomer by partial intercalation. Under irradiation with UV light, Ru(II) complexes showed different efficiency of cleaving DNA. The most interesting feature is that neither 1 (Δ-1 and Λ-1) nor 3 (Δ-3 and Λ-3) emit luminescence either alone in aqueous solution or in the presence of DNA, whereas both Δ-2 and Λ-2 emit luminescence under the same conditions. In addition, theoretical calculations for these three isomer complexes have been carried out applying the density functional theory (DFT) method at the level of the B3LYP/LanL2DZ basis set, and the calculated results can reasonably explain the obtained experimental trends in the DNA-binding affinities or binding constants (Kb) and some spectral properties of the complexes.

  通过元素分析、1H NMR、ESI-MS 和 CD 光谱，合成并表征了在苯环不同位置含有 âNO2 的插入剂 L（L = o-npip、m-npip 和 p-npip）的新型手性 Ru(II) 复合物。通过紫外可见光谱、发射光谱、CD 光谱和粘度测量，研究了这些复合物的 DNA 结合特性。在这些异构体与 CT-DNA 的相互作用中观察到了微妙但可检测到的差异。吸收光谱实验表明，这些复合物都能与 DNA 发生作用。δ异构体的 DNA 结合力强于δ异构体。DNA 粘度实验证明，δ和δ-[Ru(bpy)2(o-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合都是部分插层，而δ和δ-[Ru(bpy)2(p-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合都是完全插层。但是，δ-和δ-[Ru(bpy)2(m-npip)](PF6)2 与 DNA 的结合方式不同，即δ异构体通过插层结合，而δ异构体通过部分插层结合。在紫外线照射下，Ru(II)配合物对 DNA 的裂解效率各不相同。最有趣的特征是，1（δ-1 和 δ-1）和 3（δ-3 和 δ-3）单独在水溶液中或在 DNA 存在的情况下都不会发光，而 δ-2 和 δ-2 在相同条件下都会发光。此外，我们还采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/LanL2DZ 基集水平上对这三种异构体配合物进行了理论计算，计算结果可以合理地解释所获得的配合物在 DNA 结合亲和力或结合常数（Kb）以及某些光谱特性方面的实验趋势。