2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1313492-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline；2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)aniline
• CAS: 1313492-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: YGKYUCBINFCOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dihydrate 、 2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 生成 Ru(phenanthroline)2(2-(2-aminophenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline)](ClO4)2*2H2O
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶钌（II）配合物的细胞吸收，细胞毒性，凋亡，抗氧化活性和DNA结合

  摘要：

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  聚吡啶钌（II）配合物的细胞吸收，细胞毒性，凋亡，抗氧化活性和DNA结合

  摘要：

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.020

文献信息

• 一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512072B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种金属铱(III)配合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明的金属铱(III)配合物包含一价阳离子和一价阴离子。此外，本发明还提出了上述金属铱(III)配合物的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用。本发明的金属铱(III)配合物对肿瘤细胞，特别是B16肿瘤细胞的生长具有很强的抑制作用，其通过调控细胞周期负调控因子P53、P21的表达增加，随后下调Cyclin D1、CDK4和CDK6的表达使得细胞周期转化受阻，细胞增殖被抑制，诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，同时其还能诱导B16肿瘤细胞凋亡，有显著的体内抗B16肿瘤细胞活性。
• Anticancer mechanism studies of iridium(III) complexes inhibiting osteosarcoma HOS cells proliferation
  作者：Fu-Li Xie、Yan Wang、Jian-Wei Zhu、Hui-Hua Xu、Qi-Feng Guo、Yong Wu、Si-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112011

  日期：2022.12

  blocked the cell cycle at the G0/G1 phase. Further studies revealed that complexes can increase intracellular reactive oxygen species (ROS) and Ca2+, which accompanied by mitochondria-mediated intrinsic apoptosis pathway. In addition, autophagy was also investigated. Taken together, the complexes induce HOS apoptosis through a ROS-mediated mitochondrial dysfunction pathway and inhibition of the PI3K (

  三铱(III)聚吡啶配合物[Ir(bzq) 2 (maip)](PF 6 ) ( Ir1 ， bzq = benzo[ h ]quinoline, maip = 3-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1 ,10]phenanthroline), [Ir(bzq) 2 (apip)](PF 6 ) ( Ir2 , api = 2-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) 和 [Ir( bzq) 2 (paip)](PF 6 ) ( Ir3, paip = 4-aminophenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) 被合成和表征。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）方法评估三种复合物对人骨肉瘤HOS、U2OS、MG63和正常LO2细胞的细胞毒活性。结果表明，Ir1
• Cellular uptake, cytotoxicity, apoptosis, antioxidant activity and DNA binding of polypyridyl ruthenium(II) complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Zhen-Hua Liang、Zheng-Zheng Li、Jun-Hua Yao、Hong-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.020

  日期：2011.7

  cleavage are concentration-dependent. The results showed that complexes 1 and 2 interact with CT-DNA by intercalative mode. The cytotoxicity of complexes 1 and 2 has been evaluated by MTT method. The apoptosis assay was carried out with acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) staining methods. The cellular uptake showed that complexes can enter into the cytoplasm and accumulate in the nuclei. The

  钌（II）聚吡啶基配合物[Ru（phen）2（APIP）]（ClO 4）2 1和[Ru（phen）2（HAPIP）]（ClO 4）2 2已经合成并表征。通过电子吸收滴定，发光光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解来研究DNA结合行为。确定复合物1和2的DNA结合常数K b为3.38（±0.42）×10 5  M -1（s  = 1.48）和3.93（±0.60）×10 5  M -1（s  = 3.14）。关于光裂解的研究表明，裂解的作用是浓度依赖性的。结果表明，配合物1和2通过插入模式与CT-DNA相互作用。配合物1和2的细胞毒性已经通过MTT方法进行了评估。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。细胞摄取表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。抗氧化活性研究表明，配体和配合物可能是消除自由基的潜在药物。
• Synthesis, characterization, cytotoxicity, apoptotic inducing activity, cellular uptake, interaction of DNA binding and antioxidant activity studies of ruthenium(II) complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Zhen-Hua Liang、Xian-Lan Hong、Zheng-Zheng Li、Jun-Hua Yao、Hong-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.003

  日期：2012.5

  Two new ligands APIP, HAPIP and their relative ruthenium(II) complexes [Ru(bpy)(2)(APIP)](ClO4)(2) 1 and [Ru(bpy)(2)(HAPIP)](ClO4)(2) 2 have been synthesized and characterized. The DNA binding constants for complexes 1 and 2 have been determined to be 6.08 (+/-0.29) x 10(4) M (1) and 1.78 (+/-0.30) x 10(5) M (1). The results suggest that these complexes intercalate between the base pairs of DNA. The cytotoxicity of complexes has been evaluated by MTT assay. The apoptosis assay was carried out with AO/EB staining methods. The cellular uptake was observed under fluorescence microscopy. The studies on the mechanism of photocleavage demonstrate that superoxide anion radical (O-2(center dot)) and singlet oxygen (O-1(2)) may play an important role. The antioxidant activity against hydroxyl radical ((OH)-O-center dot) was also studied. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.