4-Bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione | 1042514-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1042514-07-7
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₂
• 分子量: 350.599
• InChiKey: IUBKVBGSGZUJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1'-benzyl-4-(2-chlorobenzyl)-4,5a,6a,7,8,9-hexahydro-5H-spiro[dipyrrolo[1,2-a :4',3',2'-de]quinoline-6,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移涉及氧化还原-中性级联环化的螺旋环Bisoxindoles具有[3,4]-融合的吲哚部分的建设。

  摘要：

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04100
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 2-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移涉及氧化还原-中性级联环化的螺旋环Bisoxindoles具有[3,4]-融合的吲哚部分的建设。

  摘要：

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04100

文献信息

• Hydride Transfer Involved Redox-Neutral Cascade Cyclizations for Construction of Spirocyclic Bisoxindoles Featuring a [3,4]-Fused Oxindole Moiety
  作者：Shuai-Shuai Li、Shuai Zhu、Chunqi Chen、Kang Duan、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04100

  日期：2019.2.15

  The hydride transfer involved redox-neutral cascade cyclization has been developed to construct the spirocyclic bisoxindoles featuring a [3,4]-fused oxindole moiety from rationally designed C4-amine-substituted isatins, affording the diverse tricyclic [3,4]-fused oxindoles with three consecutive chiral centers in good yields and excellent diastereoselectivities (>20:1).

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。