anti-4-hydroxy-3-methyl-2-hexanone | 91890-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-4-hydroxy-3-methyl-2-hexanone
• 英文别名: anti-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one；(3S,4S)-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 91890-05-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KOFQZZHOSWGVHP-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-4-hydroxy-3-methyl-2-hexanone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2,6-diethyl-2,3-dihydro-3-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-3-烯醛 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 2.0h， 生成 anti-4-hydroxy-3-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  立体和区域控制的醛醇合成，使用相对的1,2-不对称诱导

  摘要：

  亲核试剂向α-甲基-β-亚甲基羰基化合物的高度立体选择性加成与2-烷基取代的1,3-二烯的氢磁化反应相结合，提供了一种实用，有效的立体和区域控制的羟醛合成。

  DOI：

  10.1039/c39840001132

文献信息

• Rhodium(I)- or ruthenium(II)-catalyzed direct coupling of vinyl ketones with aldehydes and the subsequent reduction to give aldol derivatives anti-selectively
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Masahiro Shibata

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80096-8

  日期：1989.11

  A vinyl ketone reacts with an aldehyde to give an α-methylene-β-hydroxyalkanone with the concomitant formation of the vinyl ketone dimer in the presence of catalytic amount of RhH(PPh3)4 or RuH2(PPh3)4 under almost neutral conditions. The selectivity of the cross-coupling product is remarkably improved in the presence of an extra mole of aldehyde. This type of cross-coupling is explained by the intermediacy

  在催化量的RhH(PPh 3 ) 4或RuH 2 (PPh 3 ) 4存在下，在几乎中性的条件下，乙烯基酮与醛反应生成α-亚甲基-β-羟基烷酮，同时形成乙烯基酮二聚体状况。在额外摩尔醛的存在下，交叉偶联产物的选择性显着提高。这种类型的交叉偶联可以通过过渡金属烯醇化物的中间作用来解释，过渡金属烯醇化物是通过 MH 与乙烯基酮的迈克尔型加成形成的。随后在催化剂存在下，α-亚甲基-β-羟基烷酮的碳-碳双键容易发生氢化反应，得到羟醛衍生物。 [Rh(COD)(DPPB)]PF 6 ，[COD = 1,5-环辛二烯，DPPB = 1,4-双(二苯基膦)丁烷]是催化剂的最佳选择，并反选择性地产生羟醛衍生物。因此，所描述的两步操作在几乎中性条件下通过反选择性途径提供羟醛衍生物。
• Syn-selective addition of enol borates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Klaus Ditrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90040-1

  日期：——

  Both the Z- and the E-enolborate 4 and 6 add to aldehydes in a stereoconvergent reaction to give β-hydroxyketones with a syn/anti-ratio of ≧ 9 : 1.

  Z-烯醇硼酸酯和E-烯醇硼酸酯4和6在立体收敛反应中加成醛，得到β/羟基酮，其顺/抗比≥9：1。
• Process for Preparing 2,4-Diamino-3-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  申请人：Nosopharm

  公开号：US20170057936A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2,4-diamino-3(S)-hydroxycarboxylic acid derivatives from 5-hydroxyectoine.

  本发明涉及一种从5-羟基赤藓糖合成2,4-二氨基-3（S）-羟基羧酸衍生物的方法。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Froech, Sybille, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 977 - 986
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Froech, Sybille

  DOI：——

  日期：——
• Alpha-Hydrogen Substituted Nitroxyls And Derivatives Thereof As Catalysts
  申请人：Technion Research and Development Foundation Ltd.

  公开号：US20140350258A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel alpha-hydrogen substituted nitroxyl compounds and their corresponding oxidized (oxoammonium cations) and reduced (hydroxylamine) forms, and the use of such compounds, inter alia, for oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively; resolution of racemic alcohols; desymmetrization of meso-alcohol; as radicals and spin trapping reagents; and as polymerization agents. Processes for preparing the novel nitroxyl/oxoammonium/hydroxylamine compounds from the corresponding amines, and certain novel amine derivatives and their uses. The compounds and amine precursors are useful as ligands for transition metals and as organocatalysts in e.g., aldol reactions.