5-(4-methoxyphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1370643-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1370643-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: KUEVJOUXNLSRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-硝基苯甲醛有效合成5-芳基吲哚并[3,2- b ]喹唑啉-7（5 H）-一

  摘要：

  开发了一种新颖实用的铜催化方法制备5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones。通过使等角酸酐与芳基肼反应，可以容易地制备2-氨基-N'-芳基苯并肼。然后，在CuI的存在下，通过2-硝基苯甲醛的缩合/分子内环化反应，以高收率产生了相应的5-芳基吲唑并[3，2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.018

文献信息

• A new cascade reaction: concurrent construction of six and five membered rings leading to novel fused quinazolinones
  作者：K. Siva Kumar、P. Mahesh Kumar、V. Sreenivasa Rao、Ahamed A. Jafar、Chandana Lakshmi T. Meda、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ob25296a

  日期：——

  A one-pot cascade reaction has been developed leading to the concurrent construction of six and five membered fused N-heterocyclic rings of indazolo[3,2-b]quinazolinones. The methodology involved the reaction of isatoic anhydride, a hydrazine and o-iodo benzaldehyde in the presence of Pd(PPh3)4 and BINAP in MeCN. The mechanism of this cascade reaction is discussed. A variety of indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives were prepared by using this methodology in good yields, some of which were tested for their PDE4 inhibitory properties in vitro. The dose response and docking study performed using a representative compound is presented.

  本研究开发了一种一锅级联反应，可同时生成吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮的六位和五位融合 N-杂环。该方法涉及异酸酐、肼和邻碘苯甲醛在 Pd(PPh3)4 和 BINAP 存在下于 MeCN 中的反应。本文讨论了这一级联反应的机理。利用这种方法制备了多种吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮衍生物，产率良好，其中一些衍生物还进行了体外 PDE4 抑制性测试。文中介绍了使用代表性化合物进行的剂量反应和对接研究。
• 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN113698407B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物的方法，属于有机合成与药物技术领域。本发明以预制备的邻溴苯甲酰肼为底物原料，和邻溴苯甲酰胺在铜催化剂的作用下，加热发生乌尔曼偶联反应构建C‑N键，一锅法高效合成吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物。本发明原料简单易得、反应体系操作简便、反应高效，为氮杂环化合物的制备提供了一种绿色环保，底物普适性广的合成新方法。
• Copper-catalyzed intramolecular C–N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Leping Ye、Dayun Huang、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.012

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones has been developed for the synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones in moderate to good yields. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. Moreover, a possible mechanism for the formation of indazolo[3,2-b]quinazolinones is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed efficient synthesis of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones from 2-nitrobenzaldehydes
  作者：Zahra Arasteh Fard、Karim Akbari Dilmaghani、Mehdi Soheilizad、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.018

  日期：2018.5

  for the preparation of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones. The 2-amino-N′-arylbenzohydrazideis easily prepared by a reaction of isatoic anhydride with arylhydrazine. Then, through a condensation/intramolecular cyclization reaction by 2-nitrobenzaldehydes in the present of CuI, the corresponding 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones are produced in good yields.

  开发了一种新颖实用的铜催化方法制备5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones。通过使等角酸酐与芳基肼反应，可以容易地制备2-氨基-N'-芳基苯并肼。然后，在CuI的存在下，通过2-硝基苯甲醛的缩合/分子内环化反应，以高收率产生了相应的5-芳基吲唑并[3，2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-。