5-(4-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1370643-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1370643-33-6
• 化学式: C₂₀H₁₂FN₃O
• 分子量: 329.333
• InChiKey: CMVSYHLJBMVEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 在 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 5-(4-fluorophenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.

  DOI：

  10.1021/ol5026553

文献信息

• A new cascade reaction: concurrent construction of six and five membered rings leading to novel fused quinazolinones
  作者：K. Siva Kumar、P. Mahesh Kumar、V. Sreenivasa Rao、Ahamed A. Jafar、Chandana Lakshmi T. Meda、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ob25296a

  日期：——

  A one-pot cascade reaction has been developed leading to the concurrent construction of six and five membered fused N-heterocyclic rings of indazolo[3,2-b]quinazolinones. The methodology involved the reaction of isatoic anhydride, a hydrazine and o-iodo benzaldehyde in the presence of Pd(PPh3)4 and BINAP in MeCN. The mechanism of this cascade reaction is discussed. A variety of indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives were prepared by using this methodology in good yields, some of which were tested for their PDE4 inhibitory properties in vitro. The dose response and docking study performed using a representative compound is presented.

  本研究开发了一种一锅级联反应，可同时生成吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮的六位和五位融合 N-杂环。该方法涉及异酸酐、肼和邻碘苯甲醛在 Pd(PPh3)4 和 BINAP 存在下于 MeCN 中的反应。本文讨论了这一级联反应的机理。利用这种方法制备了多种吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮衍生物，产率良好，其中一些衍生物还进行了体外 PDE4 抑制性测试。文中介绍了使用代表性化合物进行的剂量反应和对接研究。
• 一种含氮稠环化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104557942B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种含氮稠环化合物的合成方法，所述方法是在有机溶剂中，以铜化合物作为催化剂，在碱和分子筛存在下，于空气氛围中，带有甲氧基的底物发生分子内脱甲醇偶联反应，从而得到含氮稠环化合物。所述方法通过催化剂、碱、有机溶剂和气氛氛围的协同使用而取得了良好的技术效果，具有良好的应用潜力、工业和科研价值。
• Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Rui Qiao、Leping Ye、Kun Hu、Shuling Yu、Weiguang Yang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c6ob02352e

  日期：——

  of a copper-catalyzed halogen-free protocol to construct indazolo[3,2-b]quinazolinones was developed through sequential inert C–O bond cleavage followed by intramolecular C–N bond formation. This protocol represents an efficient synthetic tool for accessing a more diverse range of functionalized indazolo[3,2-b]quinazolinones. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously

  通过依次进行惰性C–O键裂解和随后的分子内C–N键形成过程，开发了构建铜吲哚并[3,2- b ]喹唑啉酮的铜催化无卤方案的第一个实例。该协议代表了一种有效的合成工具，可用于获得更多种类的功能化吲唑并[3,2- b ]喹唑啉酮。通过X射线晶体衍射分析明确地确认了新合成的吲唑并[3，2- b ]喹唑啉酮的结构。
• Copper-catalyzed efficient synthesis of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones from 2-nitrobenzaldehydes
  作者：Zahra Arasteh Fard、Karim Akbari Dilmaghani、Mehdi Soheilizad、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.018

  日期：2018.5

  for the preparation of 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones. The 2-amino-N′-arylbenzohydrazideis easily prepared by a reaction of isatoic anhydride with arylhydrazine. Then, through a condensation/intramolecular cyclization reaction by 2-nitrobenzaldehydes in the present of CuI, the corresponding 5-arylindazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-ones are produced in good yields.

  开发了一种新颖实用的铜催化方法制备5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones。通过使等角酸酐与芳基肼反应，可以容易地制备2-氨基-N'-芳基苯并肼。然后，在CuI的存在下，通过2-硝基苯甲醛的缩合/分子内环化反应，以高收率产生了相应的5-芳基吲唑并[3，2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-。
• 一种酸性条件下合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的 方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103980280B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种喹唑啉酮并吲唑衍生物的合成方法，所述合成方法在催化剂和氧化剂存在下，于酸性有机溶剂中，2-芳基-3-芳氨基喹唑啉酮衍生物发生分子内脱氢偶联反应，从而得到了结构多样化的喹唑啉酮并吲唑衍生物。所述方法通过催化剂、氧化剂和酸性有机溶剂的协同使用，而实现了一锅法高效合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的反应，具有高效、环境友好、收率和纯度高等诸多优点，具有良好的研究价值和应用前景。