4-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 951775-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Benzyl-1-phenyltriazole；4-benzyl-1-phenyltriazole
• CAS: 951775-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: CBXLHLLGHFEWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过重氮转移，由未保护的中离子N-杂环烯烃和有机叠氮化物构建稠合的N-杂环

  摘要：

  去年首次报道了中性N-杂环烯烃（m NHOs），其反应性仍未开发。在这里，我们报告未保护的m NHOs和有机叠氮化物的反应，作为一种新颖的合成途径，可以合成多种吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三唑，这是候选药物和高能材料中的重要结构图案。符合绿色化学原理，唯一的副产物苯胺可以轻松回收并转化回起始的有机叠氮化物。通过实验和计算研究探索了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02245h
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 叠氮苯 在 四氢吡咯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以67%的产率得到4-benzyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代 1,2,3-三唑的简单一锅法无金属合成

  摘要：

  已开发出市售醛与叠氮化物和仲胺通过一锅法进行的 1,3-偶极环加成反应。该方法以良好到极好的收率和高水平的区域选择性提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500360

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• 一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105085422B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和a‑H饱和醛为原料，以有机小分子1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑稀为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内的压力为100bar，温度为40℃搅拌反应完全，反应体系经硅胶柱色谱纯化得到目标产品1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保，采用有机小分子DBU作为催化剂，是一个无铜催化的Click反应，更加绿色不存在三氮唑类化合物中残留的金属Cu引起细胞毒性的可能。
• An enolate-mediated regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via azide-aldehydes or ketones [3+2]-cycloaddition reactions in aqueous phase
  作者：Anupam Tripathi、Chandrashekhar V. Rode、Jordi Llop、Subhash P. Chavan、Sameer M. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151662

  日期：2020.3

  arylazides into the corresponding trizoles via phase transfer catalyst-assisted [3+2] cycloaddition reaction under basic conditions in aqueous medium is reported. This synthetic methodology, which offers high yields and excellent regioselectivity for varieties of triazoles at 100 °C for 24 hr- 48 hr and this ‘greener’ synthesis constitutes an alternative to the previously reported well established click

  报道了在碱性条件下在水性介质中经由相转移催化剂辅助的[3 + 2]环加成反应将芳基叠氮化物直接转化为相应的三唑的合成途径。这种合成方法可在100°C下保持24小时至48小时，从而对各种三唑类化合物提供高收率和出色的区域选择性，并且这种“绿色”合成方法是对先前报道的成熟点击反应的替代。
• Copper(II)-dipicolinate-mediated clickable azide–alkyne cycloaddition in water as solvent
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Smail Triki、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1080/00958972.2018.1435870

  日期：2018.3.4

  complex is an efficient precatalyst that mediates azide–alkyne cycloaddition reactions in water at room temperature either in the absence or presence of a reducing agent. Compound 1-mediated azide–alkyne cycloaddition affords alkyl/aryl substituted 1,2,3-triazole heterocycles in a regioselective manner and excellent yields under very mild reaction conditions matching the criteria of greener protocols.

  摘要 铜(II)-吡啶二羧酸配合物[CuII(dipic)(H2O)2] (1) (H2L = dipicolinic acid (H2dipic))水和乙腈在甘氨酸存在下。配合物 1 通过 FT-IR 和元素分析进行​​表征，其结构通过单晶 X 射线分析确认。该复合物是一种有效的预催化剂，可在室温下在还原剂不存在或存在的情况下介导水中叠氮化物-炔烃环加成反应。化合物 1 介导的叠氮化物 - 炔烃环加成反应以区域选择性方式提供烷基/芳基取代的 1,2,3-三唑杂环，并且在非常温和的反应条件下获得了优异的产率，符合更环保的协议标准。
• Microwave-Assisted Azide-Alkyne Cycloaddition in Water Using a Heterogeneous Cu-Catalyst
  作者：Katharina Jacob、Achim Stolle

  DOI：10.1080/00397911.2013.850511

  日期：2014.5.3

  Several triazoles have been synthesized. They were obtained by a Cu-catalyzed cycloaddition of azides and alkynes. The reaction takes place in aqueous media under microwave irradiation using a copper catalyst based on porous glass. The products have been characterized by infrared, gas chromatography-mass spectrometry, H-1 NMR, and C-13 NMR in addition to melting=point determination. Furthermore the in situ building of some azides and alkynes and the influence of the used metal species was investigated.