1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol | 1421711-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(1-phenyltriazol-4-yl)propan-2-ol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1-phenyltriazol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 1421711-31-0
• 化学式: C₁₁H₇F₆N₃O
• 分子量: 311.186
• InChiKey: PGTHRZHWNKPBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)-3-butyn-2-ol 、 叠氮苯 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性三氟甲基取代茂金属三唑：表征、电化学、亲脂性和细胞毒性

  摘要：

  我们报告了四种不同三氟甲基化茂金属三唑的简便合成及其生物学评价（M = Fe 和 Ru）。使用 MCF-7、HT-29、PT-45 和 GM5657 细胞评估了所有化合物的细胞毒性，发现 IC50 值低至 33 μM。结果表明，茂金属部分对细胞毒性作用至关重要。通过循环伏安法研究了三唑 3-6 的电化学行为。这些电化学测量表明，所有三唑都比二茂铁更不容易氧化。此外，通过 RP-HPLC 测定的 Log P 表明氟化衍生物的亲脂性增加，Log P 值高达 3.8。此外，通过将三唑 7 与氨基酸 L-亮氨酸偶联可以实现成功的生物偶联。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200798

文献信息

• Biologically Active Trifluoromethyl‐Substituted Metallocene Triazoles: Characterization, Electrochemistry, Lipophilicity, and Cytotoxicity
  作者：Marcus Maschke、Max Lieb、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/ejic.201200798

  日期：2012.12

  of four different trifluoromethylated metallocene triazoles and their biological evaluation (M = Fe and Ru). The cytotoxicity of all compounds was evaluated using MCF-7, HT-29, PT-45 and GM5657 cells and IC50 values as low as 33 μM were found. It was shown that the metallocene moiety is crucial for the cytotoxic effect. The electrochemical behavior of triazoles 3–6 was investigated by cyclic voltammetry

  我们报告了四种不同三氟甲基化茂金属三唑的简便合成及其生物学评价（M = Fe 和 Ru）。使用 MCF-7、HT-29、PT-45 和 GM5657 细胞评估了所有化合物的细胞毒性，发现 IC50 值低至 33 μM。结果表明，茂金属部分对细胞毒性作用至关重要。通过循环伏安法研究了三唑 3-6 的电化学行为。这些电化学测量表明，所有三唑都比二茂铁更不容易氧化。此外，通过 RP-HPLC 测定的 Log P 表明氟化衍生物的亲脂性增加，Log P 值高达 3.8。此外，通过将三唑 7 与氨基酸 L-亮氨酸偶联可以实现成功的生物偶联。