3-n-butylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 114094-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-n-butyl-3-cyclobutene-1,2-dione；3-Butylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 114094-83-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BIKFZZNOPIRBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到cis-3-n-butyl-3-cyclobuten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  制备侧链环丁二烯三羰基铁配合物的新方法

  摘要：

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021603
• 作为产物：
  描述：

  1-n-butyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-bis(1-methylethoxy)cyclobut-2-en-1-ol 在 acid 作用下， 以94%的产率得到3-n-butylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• A new process for the regiocontrolled synthesis of substituted catechols and other 1,2-dioxygenated aromatics: conjugate addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcopper reagents to cyclobutenediones followed by thermal rearrangement
  作者：Angela Gurski、Lanny S. Liebskind

  DOI：10.1021/ja00067a027

  日期：1993.7

  A general method for the synthesis of substituted catechol derivatives has been developed utilizing the 1,4-addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcuprates to cyclobutendiones followed by thermal rearrangement. In situ protection with (methoxyethoxy)methyl chloride of the enolate derived from addition of the cuprate yields 2-alkoxy-4-R unsat'd -2-cyclobutenones, which rearrange thermally to substituted

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W.;WIRTZ, KEVIN R.;SHAWE, THOMAS T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2482-2488
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.、WIRTZ, KEVIN R.、SHAWE, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• New Convenient Methods for the Preparation of Pendant Chain Cyclobutadiene Tricarbonyliron Complexes
  作者：Christopher M. Adams、John E. Schemenaur、Ellen S. Crawford、Scott A. Joslin

  DOI：10.1080/00397919208021603

  日期：1992.5

  synthesis of precursors to pendant chain cyclobutadiene metal complexes. Facile reduction of the mono and disubstituted 1,2-cyclobutenediones gave cyclobutenediols which were converted to their corresponding trans dibromides with PBr3. Reduction and complexation using Fe2(CO)9 formed the pendant chain cyclobutadiene tricarbonyliron complexes in good yields.

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。