tert-butyl (S)-2-amino-3-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-propionate HCl salt | 827036-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-amino-3-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-propionate HCl salt
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-amino-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-propanoate hydrochloride；(S)-4-(2-butynyloxy)phenylalanine tert-butyl ester hydrochloric acid；(S)-4-(2-butynyloxy)phenylalanine t-butyl ester hydrochloride；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(4-but-2-ynoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 827036-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃*ClH
• 分子量: 325.835
• InChiKey: MTZLQVMAXXSQIW-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-amino-3-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-propionate HCl salt 在 potassium hydrogensulfate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,E)-3-(((S)-3-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-11-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)undec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-amino-3-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-propionate HCl salt
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383

文献信息

• A Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
  作者：Sho Takechi、Shigeo Yasuda、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201200520

  日期：2012.4.23

  Softly does it: The title reaction, catalyzed by a AgPF6/(R)‐biphep‐type ligand/DBU complex, is described (see scheme). This protocol gives efficient access to syn‐configured α‐sulfanyl‐β‐hydroxy lactones in a highly enantioselective manner. In one particular case, the sulfide group was stereospecifically replaced with a hydroxy group to afford an enantioenriched tertiary alcohol, which upon further

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。
• ORALLY AVAILABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE POSSESSING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150210666A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗丙型肝炎病毒药物化合物。本发明涉及一种由式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗丙型肝炎病毒的活性，是一种有用的药物。
• Orally available viridiofungin derivative possessing anti-HCV activity
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09266853B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗HCV药物。本发明涉及一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗HCV活性，可作为药物使用。
• PROCESS FOR PRODUCING COMPOUND WITH ANTI-HCV POTENCY AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1857456A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A method whereby a compound having HCV replication inhibitory activity and desired optical activity can be synthesized selectively and at high yield in a small number of steps by using a compound having a specific chiral auxiliary as a starting compound is provided. A compound represented by the formula (1-8): [wherein Y represents a group represented by the following formula: Q represents a protected carbonyl group; D represents -(CH2)m-R', etc.; and n represents an integer of 0 to 10].

  本发明提供了一种方法，通过使用具有特定手性助剂的化合物作为起始化合物，可以在少量步骤内选择性地高产率合成具有 HCV 复制抑制活性和所需光学活性的化合物。 由式（1-8）代表的化合物： [其中 Y 代表下式所表示的基团： Q 代表受保护的羰基；D 代表-(CH2)m-R'等；n 代表 0 至 10 的整数]。
• Remedy for viral disease
  申请人：Aoki Masahiro

  公开号：US20060217434A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating viral infectious diseases. The compounds of the present invention have extremely potent anti-HCV activity and HCV growth inhibitory effects, and since they also only demonstrate mild cytotoxicity in vivo, a pharmaceutical composition containing the compound of the present invention is extremely useful as an anti-HCV preventive/therapeutic agent.

  本发明的目的是提供一种预防或治疗病毒性传染病的药物组合物。本发明的化合物具有极强的抗-HCV活性和抑制HCV生长的作用，由于它们在体内也仅表现出轻微的细胞毒性，因此含有本发明化合物的药物组合物作为抗-HCV预防/治疗剂极为有用。