1-benzyl-5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one | 289906-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one；(+/-)-N-benzylhorsfiline；N-Bn-horsfiline；1-Benzyl-5-methoxy-1'-methylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 289906-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: RURSAFFBKPNZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到horsfiline
  参考文献：
  名称：

  通过碘代芳基烯基叠氮化物的串联环化，可以精确合成（+/-）-茶碱和（+/-）-香兰素。

  摘要：

  从衣康酸和对-茴香胺或邻-碘苯胺开始，已实现了螺吡咯烷二基氯辛多酚，霍菲林和青霉素的简要，有效和经济的合成。碘代芳基烯基叠氮化物的串联自由基环化是两种合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208114h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1'-methyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用芳基碘叠氮化物串联自由基环化策略制备 (±)-horsfiline 的新颖且经济的途径

  摘要：

  (±)-Horsfiline 已通过串联自由基环化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b108622g

文献信息

• A novel and economical route to (±)-horsfiline using an aryl iodoazide tandem radical cyclisation strategy
  作者：Dimitrios Lizos、Régis Tripoli、John A. Murphy

  DOI：10.1039/b108622g

  日期：2001.12.19

  (±)-Horsfiline has been synthesised using a tandem radical cyclisation as the key step.

  (±)-Horsfiline 已通过串联自由基环化作为关键步骤合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01017
  作者：Hafeez, Saleem、Sharma, Ruchi、Jain, Swati、Sihag, Naveen、Bhartiya, Hemaang、Singh, Jitendra、Reddy, S. Rajagopala、Yadav, M Ramu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01017

  日期：——

  We have demonstrated a Pd(0)-catalyzed Heck/C(sp3)–H activation cascade for the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles in high yields from easily accessible ortho-bromoacrylamides. The formation of spirocyclopropyl oxindole is guided by an unconventional four-membered palladacycle through C(sp3)–H activation. The reaction exhibits a wide range of substrate scope and operates efficiently with a mere

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。
• ——
  作者：Christian Fischer、Christiane Meyers、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1175::aid-hlca1175>3.0.co;2-d

  日期：2000.6.7

  We report a short synthetic route to (+/-)-horsfiline that provides the racemate in five steps from commercially available, substituted isatin in 41% overall yield. Efficient entry into the spiro[oxindole-pyrrolidine] ring system is possible through the application of the cyclopropane opening/ring expansion chemistry we have described with MgI2 as a bifunctional catalyst.
• Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Muhong Shang、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo981577q

  日期：1999.3.1
• Pd-Catalyzed Assembly of Spirooxindole Natural Products: A Short Synthesis of Horsfiline
  作者：Nina Deppermann、Heike Thomanek、Alexander H. G. P. Prenzel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1021/jo101401z

  日期：2010.9.3

  The Pd-catalyzed intramolecular alpha-arylation of amides is applied to the synthesis of functionalized spirooxindoles. The substrate scope is evaluated, and the reaction is demonstrated to be useful for the assembly of spirooxindole natural products and derivatives thereof. As an application, a new synthesis of horsfiline 1 is presented, giving the natural product in only 4 steps from commercially available amino acid 12.