2-(prop-2-ynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 41266-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4,9-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；2-prop-2-ynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；2-(Prop-2-ynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1h-pyrido[3,4-b]indole；2-prop-2-ynyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 41266-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: YSOLSMYPXVWPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮苯 、 2-(prop-2-ynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚三唑衍生物作为有效TRPV1拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-(prop-2-ynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚三唑衍生物作为有效TRPV1拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.007

文献信息

• 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚类 TRPV1拮抗剂及其应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109761974B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及1,2,3,4‑四氢‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚类TRPV1拮抗剂或其药学上可接受的盐，结构通式如下：式中，R为H、F、Cl、Br、I、CF3、甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、丙烯基、乙炔基、羟基、苯氧基、乙酰基或苯基；n为1、2或3；L为三氮唑基、四氮唑基、脲基或硫脲基；Ar为苯基、吡啶基、异喹啉基、喹啉基或嘧啶基。经试验发现：该类1,2,3,4‑四氢‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物具有良好的TRPV1抑制活性，且部分化合物活性远高于TRPV1受体拮抗剂BCTC；与BCTC相比几乎无体温升高副作用。因此本发明所述通式1,2,3,4‑四氢‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚类化合物及其药用盐安全有效，具有较强的镇痛作用。
• [EN] 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE UTILISÉ COMME INHIBITEURS DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE POUVANT ÊTRE HAUTEMENT FONCTIONNALISÉS
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011124712A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention concerns new highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的新的高度可功能化的Huprine衍生物，以及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗神经系统疾病中的应用，如阿尔茨海默病，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• 7,11-METHANOCYCLOOCTA [B] QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Ronco Cyril

  公开号：US20130029941A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  New highly functionalizable Huprine derivatives of formula I: and a method for preparing such compounds and their use for treating neurological diseases in which the level of acetylcholine is affected such as Alzheimer's disease.

  新的高度可功能化的Huprine衍生物I式：以及制备这些化合物的方法和它们用于治疗神经系统疾病，如阿尔茨海默病等，其中乙酰胆碱水平受到影响。
• 7,11-METHANOCYCLOOCTA[B]QUINOLINE DERIVATIVE AS HIGHLY FUNCTIONALIZABLE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2556057B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• US9040506B2
  申请人：——

  公开号：US9040506B2

  公开（公告）日：2015-05-26