5-((4-ethoxyphenyl)azo)salicylaldehyde | 87087-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-((4-ethoxyphenyl)azo)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-((4-ethoxyphenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(E)-(4-Ethoxyphenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 87087-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00812886
• 分子量: 270.288
• InChiKey: PDLHBFPNMRAKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-3-羰基丙酸 、 5-((4-ethoxyphenyl)azo)salicylaldehyde 生成 6-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-oxo-N-phenylchromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jolly, V. S.; Singh, Laxmi; Pendse, Swati, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 2, p. 105 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对乙氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到5-((4-ethoxyphenyl)azo)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-one 偶氮染料的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  采用三组分一锅法合成了含偶氮基团的1,4,7,8-四氢-5-呋喃并[3,4-b]吡唑并[4,3-e]吡啶-5-酮在微波辐射下，三乙胺存在下，乙醇中预制的偶氮醛 (AZA)、季酮酸和 5-氨基吡唑。产物的结构由光谱数据证实。该方法具有制备多官能团结构的新型二氢吡啶(1,4-DHPs)环操作简单、效率高、反应时间短、激发原子经济化学等优点。所有产品都进行了抗菌活性评估。一些化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（藤黄微球菌和金黄色葡萄球菌）细菌与红霉素和四环素相比。与维生素 C 相比，考虑了合成化合物的抗氧化活性 (AOA)。一些化合物表现出最高的 AOA，甚至高于维生素 C。

  DOI：

  10.1002/jhet.4640

文献信息

• Synthesis, characterization and photoluminescence properties of graphene oxide functionalized with azo molecules
  作者：R DEVI、G PRABHAVATHI、R YAMUNA、S RAMAKRISHNAN、NIKHIL K KOTHURKAR

  DOI：10.1007/s12039-013-0536-1

  日期：2014.1

  Two different azo molecules functionalized graphene oxide (GO) through an ester linkage have been synthesized for the first time. Chemical structure of the azo-GO hybrids was confirmed by Fourier transform infrared spectroscopy and UV-visible spectroscopy. The GO functionalized with 5-((4-methoxyphenyl)azo)-salicylaldehyde was further characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and atomic force microscopy (AFM). The SEM studies demonstrated that the morphology of the azo-GO hybrid was found to be similar to the GO sheets but slightly more wrinkled. Further, TEM image of azo-GO indicates some dark spots on the GO sheets due to azo functionalization. AFM results also reveal that the azo functionalization increases the thickness of GO sheet to 4–5 nm from 1.2–1.8 nm. Both the azo-hybrids show absorption band around 379 nm due to the π–π* transition of the trans azo units. Photoluminescence spectra of azo-GO hybrids show a strong quenching compared with azo molecules due to the photoinduced electron or energy transfer from the azo chromophore to the GO sheets. It also reveals strong electronic interaction between azo and GO sheets.

  首次合成了两种通过酯键功能化的不同偶氮分子修饰的氧化石墨烯（GO）。偶氮-GO杂化物的化学结构通过傅里叶变换红外光谱和紫外可见光谱得到了证实。功能化了5-((4-甲氧基苯基)偶氮)-水杨醛的GO进一步通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）进行了表征。SEM研究表明，偶氮-GO杂化物的形态与GO薄片相似，但稍微更皱折。此外，偶氮-GO的TEM图像显示，GO薄片上由于偶氮功能化而出现了一些暗点。AFM结果还显示，偶氮功能化使GO薄片的厚度从1.2–1.8纳米增加到4–5纳米。两种偶氮杂化物在约379纳米处显示出吸收带，这是由于反式偶氮单元的π–π*跃迁。与偶氮分子相比，偶氮-GO杂化物的光致发光光谱显示出强烈的淬灭现象，这主要是由于光诱导的电子或能量转移发生在偶氮发色团与GO薄片之间。它还揭示了偶氮与GO薄片之间的强电子相互作用。
• Jolly, V. S.; Singh, Laxmi; Pendse, Swati, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 2, p. 105 - 106
  作者：Jolly, V. S.、Singh, Laxmi、Pendse, Swati

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,4,7, <scp>8‐tetrahydro‐5</scp> <i>H</i> ‐furo[3,4‐ <i>b</i> ]pyrazolo[4,3‐ <i>e</i> ]pyridin‐5‐one‐based azo dyes
  作者：Seyed Fakhreddin Kamaloddin‐Ezabadi、Nosrat O. Mahmoodi、Manouchehr Mamaghani、Meysam Pasandideh‐Nadamani

  DOI：10.1002/jhet.4640

  日期：——

  8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-ones containing azo group were synthesized by a three-component one-pot reaction of a preformed azoaldehyde (AZA), tetronic acid, and 5-aminopyrazole in ethanol in the presence of triethylamine under microwave irradiation. The structures of the products were confirmed by spectroscopic data. This method has the advantages of simpler operation to prepare a new

  采用三组分一锅法合成了含偶氮基团的1,4,7,8-四氢-5-呋喃并[3,4-b]吡唑并[4,3-e]吡啶-5-酮在微波辐射下，三乙胺存在下，乙醇中预制的偶氮醛 (AZA)、季酮酸和 5-氨基吡唑。产物的结构由光谱数据证实。该方法具有制备多官能团结构的新型二氢吡啶(1,4-DHPs)环操作简单、效率高、反应时间短、激发原子经济化学等优点。所有产品都进行了抗菌活性评估。一些化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（藤黄微球菌和金黄色葡萄球菌）细菌与红霉素和四环素相比。与维生素 C 相比，考虑了合成化合物的抗氧化活性 (AOA)。一些化合物表现出最高的 AOA，甚至高于维生素 C。