3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-one | 4643-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-5-oxo-3H-benzopyren；4,5-Dihydro-5-oxo-3H-benzo[c,d]pyren；Pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1(19),5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-octaen-2-one
• CAS: 4643-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: XJKOAJCRWDTBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6H-苯并[cd]芘-6-酮
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-pyrenyl)propionic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-5H-benzo[cd]pyren-5-one
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877

文献信息

• 1109. Conjugated cyclic hydrocarbons. Part VIII. The benzo[cd]pyrenium cation: synthesis and reactivity
  作者：D. H. Reid、W. Bonthrone

  DOI：10.1039/jr9650005920

  日期：——