5-chloro-1,3,6-trimethyluracil | 38500-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: 5-chloro-1,3,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Chlor-1,3,6-trimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-Chlor-1,3,6-trimethyl-uracil；5-chloro-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38500-50-4
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: VYAMDOIJTLLXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3,6-trimethyluracil 、 甲基溴化镁 生成 5-chloro-1,3,4-trimethyl-6-methylidenepyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIROTA KOSAKU; OHTA TOMOYA; ASAO TETSUJI; SENDA SHIGEO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到5-chloro-1,3,6-trimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0

文献信息

• Hagen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 244, p. 15
  作者：Hagen

  DOI：——

  日期：——
• Controlled C-5 Chlorination and Dichlorohydrin Formation of Uracil Ring with HCl/DMF/Oxone^��System
  作者：Hyun-Seung Lee、Hyun-Ju Lee、Ka-Young Lee、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1357

  日期：2012.4.20
• Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives
  作者：I. B. Chernikova、S. L. Khursan、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-013-0354-0

  日期：2013.11

  Treatment of 5-iodo-1,3,6-trimethyluracil with 50% H2SO4 gives 1,3,6-trimethyluracil; with 5-bromo-1,3,6-trimethyluracil, a mixture of 1,3,6-trimethyluracil and 6-bromomethyl-1,3-dimethyluracil is obtained. 5-Chloro-1,3,6-trimethyluracil remains inert under these conditions. According to the DFT modeling of the reactions of 5-halo-1,3,6-trimethyluracils, a nucleophilic agent can abstract either Hal+ or the methyl proton from the carbocation formed by protonation of the starting halouracil at position 5, which accounts for the formation of two products from the 5-bromo derivative. Under similar conditions, 6-methyluracil dibromohydrin yields N-bromo-5-bromo-6-hydroxymethyluracil. Bromination or chlorination of 5-hydroxymethyl- or 5-formyl-6-methyluracils follows the ipso-substitution scheme leading to 6-methyluracil 5-halo- and 5,5-dihalohydrins.

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。
• HIROTA KOSAKU; OHTA TOMOYA; ASAO TETSUJI; SENDA SHIGEO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 161
  作者：HIROTA KOSAKU、 OHTA TOMOYA、 ASAO TETSUJI、 SENDA SHIGEO

  DOI：——

  日期：——