(S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile | 918659-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 4-Pentenenitrile, 3-hydroxy-3-methyl-, (3S)-；(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enenitrile
• CAS: 918659-08-2
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: BDIMTIXTEJCWDF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.23h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  （）-（-）-甲戊内酯的高度立体选择性不对称合成

  摘要：

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81769-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基-2-甲基-3-丁烯 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  （）-（-）-甲戊内酯的高度立体选择性不对称合成

  摘要：

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81769-x

文献信息

• Enantioselective Ring Opening of Epoxides with Cyanide Catalysed by Halohydrin Dehalogenases: A New Approach to Non-Racemic β-Hydroxy Nitriles
  作者：Maja Majerić Elenkov、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200505333

  日期：2006.3

  Halohydrin dehalogenases (HheA, HheB and HheC) were found to efficiently catalyse a carbon-carbon bond forming reaction between terminal aliphatic epoxides and cyanide, yielding β-hydroxy nitriles. With all three enzymes nucleophilic ring opening of epoxides proceeds with high regioselectivity to the β-carbon atom. Activity, enantioselectivity and enantiopreference depend on the type of enzyme and

  发现卤代醇脱卤素酶（HheA，HheB和HheC）可有效催化末端脂肪族环氧化物与氰化物之间的碳-碳键形成反应，生成β-羟基腈。通过所有这三种酶，环氧化物的亲核开环以对β-碳原子的高区域选择性进行。活性，对映选择性和对映选择性取决于酶的类型和底物结构。发现HheC在测试的酶中具有最高的选择性。对单取代环氧化物的对映选择性从中等到高（E = 5–106）变化，而2,2-二取代环氧化物的拆分以非常高的对映选择性（E= 141和200）。结果表明，卤代醇脱卤酶可能成为从外消旋环氧化物容易地制备对映纯β-羟基腈的有吸引力的催化剂。
• Highly stereoselective asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone
  作者：Ernest L. Eliel、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81769-x

  日期：1981.1

  An asymmetric synthesis of ()-(−)-mevalolactone in over 87% enantiomeric purity is described.

  描述了对映体纯度超过87％的（）-（-）-甲戊内酯的不对称合成。