5,6-dimethoxy-2-{1-[propylamino(thioxo)methyl]-4-piperidylmethyl}-1-indanone | 1326306-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-{1-[propylamino(thioxo)methyl]-4-piperidylmethyl}-1-indanone
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-{1-[propylamino(thioxo)methyl]-4-piperidyl-methyl}-1-indanone；4-[(5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)methyl]-N-propylpiperidine-1-carbothioamide
• CAS: 1326306-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 390.547
• InChiKey: NVEPZSKEPWZPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5, 6-dimethoxy-2-(pyridin-4-ylmethylene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 45.0~80.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-{1-[propylamino(thioxo)methyl]-4-piperidylmethyl}-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶基茚满酮衍生物的合成作为抗惊厥药

  摘要：

  通过5,6的反应设计合成了一系列的5,6-二甲氧基-2- {1- [芳基氨基/烷基氨基（硫代）甲基] -4-哌啶基-甲基} -1-茚满酮（4a – l）。 -二甲氧基-2-（哌啶-4-基甲基）-茚满-1-酮与芳基/异硫氰酸烷基酯。通过最大的电击惊厥和皮下戊四氮测试对动物模型的抗惊厥活性进行了评估。通过旋翼仪和乙醇增强试验评估神经毒性作用。利用紫外线吸收数据在大鼠大脑中对所选化合物进行了γ-氨基丁酸（GABA）估算。化合物4d，4g和4j对两种癫痫模型显示出令人鼓舞的抗惊厥特征，神经毒性明显降低。发现这些化合物可显着增加大鼠脑中的GABA水平。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9584-6