3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one | 1274835-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1274835-58-3
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO
• 分子量: 385.893
• InChiKey: YTEJFILUIHYKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯丙醇的 1,3-氮杂-苄基迁移

  摘要：

  烯醇的碳迁移已被认为是有机合成中越来越可行的方法。在此，我们公开了一种银催化的烯丙醇的 1,3-氮杂-苄基迁移，利用螯合辅助选择性裂解未应变的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。该方法提供了一种可用、高效、原子经济性高且对环境无害的方法，从而产生具有广泛底物范围和优异产率的烷基化产物。迁移通过涉及自由态烷基金属物质的一锅两步过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02809

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C-H Bond Functionalization of Azaarenes; Addition to Imines and Enones
  作者：Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1055/s-0031-1291041

  日期：2012.7

  Y(OTf)3, were essential to promote the 1,4-addition of alkyl-substituted azaarenes to enones, and products were obtained in 60–96% yield. Lewis acid catalyzed benzylic C–H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. The addition to N-tosyl imines proceeded under solvent-free conditions using various Lewis acids. Cu(OTf)2 was the best Lewis acid, and 1,2-addition proceeded at

  摘要 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。
• Functionalization of the Benzylic C-H Bonds in Azaarenes by Cobalt-Catalyzed 1,4-Addition to Enones
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Ling-Keong Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201403203

  日期：2014.11

  Functionalization of the C(sp3)–H bonds in azaarenes was catalyzed by CoCl2 as an inexpensive Lewis acid catalyst. Enones were demonstrated to be good C=C electrophilic acceptors for the construction of various azaarene-containing 1,4-addition products in yields of up to 95 %.

  氮杂芳烃中 C(sp3)-H 键的功能化由 CoCl2 作为廉价的路易斯酸催化剂催化。烯酮被证明是良好的 C=C 亲电子受体，用于构建各种含氮杂芳烃的 1,4-加成产物，产率高达 95%。
• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C−H Bond Functionalization of Azaarenes: Addition to Enones
  作者：Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol200217y

  日期：2011.4.1

  A Lewis acid catalyzed benzylic C−H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 promoted the direct addition of alkyl-substituted azaarenes and benzoxazole to enones and an α,β-unsaturated N-acylpyrrole. Products were obtained in 60−96% yield.

  描述了路易斯酸催化的烷基取代的氮杂芳烃的苄基CH键官能化。Sc（OTf）3和Y（OTf）3促进了烷基取代的氮杂芳烃和苯并恶唑直接加成至烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯。以60-96％的产率获得产物。