5-ethyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 28669-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Ethyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 28669-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OPPOKXLKTJYLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 hydrazine hydrate 、 sodium 、 formamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-phenyl-4-((6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)methyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  C5-烷基-1,3,4-恶二唑-2-酮在氮原子注入后进行脱烷基形成2H-1,2,4-三唑-3-酮：1,2,4-三唑-3-酮杂化物的合成与三唑并二唑和三唑并二嗪

  摘要：

  本研究中强调的3-芳基-5-烷基-2-氧代- Δ的dealklylation 4 -1,3,4-恶二唑时，导致在2-芳基2的形成甲酰胺反应ħ -1,2，主要产品4-三唑-3（4 H）-1 。随后的2-芳基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-1反应产生了三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物与1,2,4-三唑-3-酮结合。

  DOI：

  10.1002/jhet.2813
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 盐酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-ethyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  重新审视 sydnones 与溴在乙酸酐中的反应：从 N-芳基-N-溴羰基肼制备 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新途径

  摘要：

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.488

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Freund; Goldsmith, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2461
  作者：Freund、Goldsmith

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 821 - 829
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stansfield, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4781
  作者：Stansfield

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of sydnones with bromine in acetic anhydride revisited: a new route to 5-substituted-3-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from N-aryl-N-bromocarbonylhydrazines
  作者：Jonathan Michael Tumey、Thijs Gerritsen、Jimmy Klaasen、Karunakar Reddy Madaram、Kenneth Turnbull

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.488

  日期：——

  The reaction of 3-phenylsydnone with bromine in acetic anhydride to form 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol2(3H)-one has been reexamined and improved. A new mechanism involving a bromocarbonylhydrazine species is proposed and its intermediacy is supported by the observation that it reacts with acetic anhydride to yield the corresponding 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one. The process has been expanded to the

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。