5,6,7,8-tetrahydro-2H-spiro[naphthalen-1,2'-oxiran]-2-one | 202001-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2H-spiro[naphthalen-1,2'-oxiran]-2-one
• 英文别名: Spiro[5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 202001-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NSHLFJAWRQFIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  370.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2H-spiro[naphthalen-1,2'-oxiran]-2-one 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6,7,8,9-Tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 sodium periodate 、 双氧水 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2H-spiro[naphthalen-1,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037

文献信息

• Molecular Complexity from Aromatics:  A Novel, Stereoselective Route to Tricyclo[5.2.2.0^1,5]undecenones, Tricyclo[6.2.2.0^1,6]Dodecenones, and [<i>n</i>.3.3]Propellanes
  作者：Vishwakarma Singh、Pramod K. Sahu、Raj Bahadur Singh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo702168s

  日期：2007.12.1

  stereoselective route to functionalized and substituted tricyclo [5.2.2.01,5]undecenones, tricyclo[6.2.2.01,6]dodecenones, and [3.3.3]- and [4.3.3]propellanes from simple aromatic precursors is reported. The methodology involves generation and cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienones with various acrylates followed by manipulation of the resulting tricyclic adducts, leading to functionalized

  据报道，从简单的芳香族前体到官能化和取代的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯，三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯以及[3.3.3]-和[4.3.3]丙炔的一般立体选择路线。该方法涉及用各种丙烯酸酯生成和环化环己二环2,4-二烯酮，然后处理所得的三环加合物，从而导致官能化的三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳烯和三环[6.2.2.0 1,6 ]十二碳烯具有β，γ-烯酮发色团。三环发色体系的光化学反应，然后进行还原性裂解，有效地进入了螺旋桨。
• Cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienones and novel reduction of halogen at bridgehead: an expedient route to tetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadec-2(7),11-dien-14-one and framework of conidiogenol and conidiogenone
  作者：Vishwakarma Singh、Raj Bahadur Singh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.051

  日期：2009.9

  An expedient route to tetracyclo[6.5.2.0(2,7).0(9,13)]pentadec-2(7),11-dien-14-one and tetracyclic framework of conidiogenol have been reported. Cycloaddition of annulated cyclohexa-2,4-dienone with cyclopentadiene, photochemical oxa-di-pi-methane reaction and a highly unusual dehalogenation of bridgehead halogen are the key features of our methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon、Natacha Pokrovska

  DOI：10.1055/s-1997-1037

  日期：——

  The rearrangement of spiroepoxycyclohexadienones to benzo[1,3]dioxoles is best carried out in a non polar solvent (toluene, CCl4) in presence of TBDMSCl. Application to the synthesis of naphthalene and tetrahydronaphthalene derivatives is described.

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。