2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 153850-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 153850-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BXGJPJLACRFDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ω-Heteroarylalkylcarbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)

  摘要：

  已合成一系列杂环基取代的烷基氨基甲酸酯，并对其在抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）方面的抑制效力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00181h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium cyanide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的新型三组分反应：四取代吡咯的合成

  摘要：

  描述了在二氧化硅硫酸 (SSA) 存在下，安息香衍生物、1,3-二羰基化合物和乙酸铵的一种新颖、方便且有效的三组分反应，用于合成 2,3,4,5-四取代吡咯在无溶剂条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290955

文献信息

• A novel bi-functional surfactant-based paramagnetic deep-eutectic catalyst for improved benzoin condensation and multi-component synthesis of pyrrole derivatives
  作者：Fatemeh Tamaddon、SeydEhsan Tadayonfar

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.095

  日期：2019.4

  for improved benzoin condensation and three-component synthesis of substituted pyrroles with the highest turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) that ever reported for this purpose. The superior activity of MGSFe is due to its amphiphile properties, the synergistic effects between GS2+ and 2FeCl4− as hydrogen-bond-donor and magnetic hydrogen-bond-acceptor components of this novel magneto-responsive

  通过制备的阳离子双基表面活性剂（GS）与两摩尔FeCl的优化反应，合成了一种新型的专业磁性表面活性剂基深共熔（DE）和粘胶液化催化剂（GS 2 + ·2FeCl 4，MGSFe）。3 ·6小时2O. GS和MGSFe的结构通过NMR，FT-IR，紫外可见光，CHN，pH，表面张力（ᵞ）和振动样品磁强度（VSM）分析进行了表征。MGSFe是> 50°C时的高粘稠棕褐色液体，已成功测试作为高活性顺磁性催化剂，可改善安息香的缩合反应和三组分合成取代吡咯的最高周转数（TON）和周转频率（TOF） ）为此目的进行了报道。MGSFe的优良的活性是由于其两亲性质，GS之间的协同效应2+和2FeCl 4 -作为这种新颖的磁响应DE的氢键供体和磁性氢键受体组分，即使在合成吡咯的四个结果循环中，其重用性也不会丧失活性。这种基于GS的磁性DE可用作油溶混性添加剂，污染物吸附剂和目标物质毒物的生物材料载体。
• Synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles and 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines using acidic alumina as a heterogeneous catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Hashem Sharghi、Mohsen Khataminejad

  DOI：10.1007/s13738-016-0912-0

  日期：2016.11

  pyrroles were synthesized via three-component condensation reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate using acidic Al2O3 as an efficient and reusable heterogeneous catalyst in refluxing ethanol in high yields. Also, acidic alumina was catalyzed 1,4-dihydro-tetraarylpyrazines by the condensation reaction of benzoins and ammonium acetate in refluxing ethanol in high

  摘要利用酸性Al 2 O 3作为高效可重复使用的多相催化剂，通过苯偶姻衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应，合成了一些新的2,3,4,5-四取代的吡咯。高产。同样，通过苯甲酸酯和乙酸铵在回流的乙醇中的缩合反应，可以高产率地催化酸性氧化铝催化1，4-二氢-四芳基吡嗪。当用于连续反应运行时，氧化铝显示出几乎相同的效率。 图形概要酸性氧化铝用作非均相酸性催化剂，用于在回流的乙醇中合成四取代的吡咯。催化剂可以循环使用几次。
• Molybdate sulfuric acid as a reusable solid catalyst in the synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a new one-pot [2+2+1] strategy
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mahnaz Farahi、Bahador Karami

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.01.003

  日期：2012.4

  Molybdate sulfuric acid (MSA) has been found as an efficient and reusable solid acid catalyst for the synthesis of new 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a novel [2+2+1] strategy. Thus, one-pot three-component reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate afforded the desired products in high yield under solvent-free conditions.

  钼酸硫酸（MSA）已被发现是一种有效且可重复使用的固体酸催化剂，可通过新颖的[2 + 2 + 1]策略合成新的2,3,4,5-四取代的吡咯。因此，安息香衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的一锅三组分反应在无溶剂条件下以高收率提供了所需的产物。
• Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from <i>O</i>-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
  作者：Wilfrido E. Almaraz-Ortiz、Aldahir Ramos Orea、Oscar Casadiego-Díaz、Agustín Reyes-Salgado、Arturo Mejía-Galindo、Rubén O. Torres-Ochoa

  DOI：10.1039/d2ra04938d

  日期：——

  The reaction between O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox–neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments

  在氧化还原中性反应条件下，铜催化的O-乙酰肟和 β-酮酯/腈之间的反应分别生成多取代的吡咯和呋喃。使用该协议，只需选择适当的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上发生在相同的反应条件下，但对照实验表明它们遵循不同的机制途径。
• Improved Catalyst-Free Synthesis of Pyrrole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farideh Amirpoor

  DOI：10.1055/s-0033-1339294

  日期：——

  An improved catalyst-free, three-component reaction of ammonium acetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and aromatic a-hydroxycarbonyl compounds has been carried out in water-ethanol (50:50) under reflux conditions. The improvement of yield in this aqueous medium is attributed to a combination of increased association of the reactants by hydrophobic interactions and precipitation of the product during the reaction. This operationally simple procedure is less laborious and provides a better scope and chemoselectivity than previously reported procedures.