(E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate | 42924-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate；methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-butenoate；Methyl-trans-β-methyl-β-(2-methylindol-3-yl)-acrylat；Methyl 3-(2-methyl-1h-indol-3-yl) but-2-enoate
• CAS: 42924-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QSNPAFLBZQICDT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  387.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl {3-[1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl]-1-(phenylsulfonyl)-indol-2-yl}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 乙酰乙酸甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvents: direct C-3 alkenylation/alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra05858e

  日期：——

  C-3 alkenylation/alkylation of indoles depends on the position of the substituent on the indole used in the reaction. C-2 substituted indole results in the formation of C-3 alkenylated indole derivatives, whereas plain indole gives rise to the bis(indolyl)carbonyl derivative instead of the C-3 alkenylation product under the same set of reaction conditions. Deep eutectic mixtures are cost-effective

  吲哚的C-3烯基化/烷基化取决于反应中所用的吲哚上取代基的位置。在相同的反应条件下，C-2取代的吲哚导致形成C-3烯基化的吲哚衍生物，而普通的吲哚代替C-3烯基化产物而生成双（吲哚基）羰基衍生物。深共晶混合物具有成本效益，并且可生物降解。
• Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.010

  日期：2009.5

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.069

  日期：2011.7

  Direct alkenylation of indoles at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds under Bronsted acidic ionic liquid catalysis has been developed. The yields were excellent, and the catalyst can be reused at least six times without noticeable loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。