diethyl {3-[1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl]-1-(phenylsulfonyl)-indol-2-yl}methylphosphonate | 1269632-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl {3-[1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl]-1-(phenylsulfonyl)-indol-2-yl}methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (3-(1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl)-1-phenylsulfonylindol-2-yl)methylphosphonate
• CAS: 1269632-15-6
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₇PS
• 分子量: 505.529
• InChiKey: OGRVVEMEWDXZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {3-[1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl]-1-(phenylsulfonyl)-indol-2-yl}methylphosphonate 、 6-硝基胡椒醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到methyl (2E)-3-[2-(4',5'-methylenedioxy-2'-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl {3-[1-(methoxycarbonyl)prop-1-en-2-yl]-1-(phenylsulfonyl)-indol-2-yl}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。