2-[2-(4-oxo-4-benzo[d][1,2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-(4-thien-3-ylphenylthio) propionic acid | 253442-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-oxo-4-benzo[d][1,2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-(4-thien-3-ylphenylthio) propionic acid
• 英文别名: 4-(4-Oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-2-[(4-thiophen-3-ylphenyl)sulfanylmethyl]butanoic acid
• CAS: 253442-23-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 437.543
• InChiKey: HKHSWTVSPLMNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-oxo-4-benzo[d][1,2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-(4-thien-3-ylphenylthio) propionic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-[2-(4-oxo-4-benzo[d][1,2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-(4-thien-3-ylphenylthio)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of α-substituted 3-bisarylthio N-Hydroxy propionamides as Specific MMP Inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent and specific MMP-2,3,9,13 inhibitors has been obtained by modulation on solid phase by alpha and aryl substitutions on 3-arylthio-w-hydroxy-propionamides starting from itaconic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00311-x
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst 15 H⁺ resin 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-[2-(4-oxo-4-benzo[d][1,2,3]triazin-3-ylethyl)]-3-(4-thien-3-ylphenylthio) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of α-substituted 3-bisarylthio N-Hydroxy propionamides as Specific MMP Inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent and specific MMP-2,3,9,13 inhibitors has been obtained by modulation on solid phase by alpha and aryl substitutions on 3-arylthio-w-hydroxy-propionamides starting from itaconic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00311-x

文献信息

• US6605604B1
  申请人：——

  公开号：US6605604B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• Solid-phase synthesis of α-substituted 3-bisarylthio N-Hydroxy propionamides as Specific MMP Inhibitors
  作者：Anne-Marie Chollet、Thierry Le Diguarher、Nathalie Kucharczyk、Armelle Loynel、Marc Bertrand、Gordon Tucker、Nicolas Guilbaud、Mike Burbridge、Philippe Pastoureau、Armel Fradin、Massimo Sabatini、Jean-Luc Fauchère、Patrick Casara

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00311-x

  日期：2002.3

  A novel series of potent and specific MMP-2,3,9,13 inhibitors has been obtained by modulation on solid phase by alpha and aryl substitutions on 3-arylthio-w-hydroxy-propionamides starting from itaconic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.