5-氯苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮 | 1008742-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 5-氯苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮
• 英文名称: 5-chlorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；5-Chlorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；5-chloro-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 1008742-24-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: ABEIQAFFSJFQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-chloro-3-(2-(4-(2-nitrobenzoyl)piperazin-1-yl)ethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nematicidal evaluation of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing piperazine as linker against Meloidogyne incognita

  摘要：

  To explore new skeleton with nematicidal activity, a series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing piperazine as linker were synthesized and varied fragments were also introduced to increase structure diversity of the new skeleton. Their inhibitory activities in vivo were evaluated against Meloidogyne incognita. The newly prepared compounds A6, A8, A21, A28 and A38 exhibited more than 50% inhibition at the concentration of 20 mg/L. Especially compound A6 displayed 71.4% inhibition against Meloidogyne incognita at the concentration of 20 mg/L. The nematicidal activities varied significantly depending on the types and positions of the substituents, which provided guidance for further structure modification. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.02.033
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮 在 盐酸 、 碳酸氢铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-氯苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂的设计，合成和效价

  摘要：

  需要安全有效的除藻剂来控制具有农业和环境意义的藻类。四个系列（6，10，17，和21 29新的4-氨基嘧啶衍生物）的合理设计和合成。的一部分10，17，和21中显示的有效抑制大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物E1（大肠杆菌PDHC-E1）（IC 50 = 2.12-18.06μM）和抑制良好的集胞藻属。PCC 6803（EC 50 = 0.7–7.1μM）和微囊藻。FACH 905（EC 50= 3.7–7.6μM）。这些化合物的杀藻活性与它们对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用正相关。特别是21l和10b表现出对PCC 6803的强效杀藻活性（分别为EC 50 = 0.7和0.8μM），其值是硫酸铜（EC 50 = 1.8μM）的2倍，并且表现最佳抑制蓝细菌PDHc-E1（IC 50分别为5.10和6.06μM ）。17h和21e是大肠杆菌的最佳抑制剂通过分子对接，定点诱变和酶促测定研究了PDHc

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00636

文献信息

• Design, Synthesis, and Potency of Pyruvate Dehydrogenase Complex E1 Inhibitors against Cyanobacteria
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Hongwu He、Leifeng Hou、Wen Jiang、Dan Xie、Lingling Feng、Meng Cai、Hao Peng

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00636

  日期：2017.12.12

  designed and synthesized. A part of 10, 17, and 21 displayed potent inhibition of Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 (E. coli PDHc-E1) (IC50 = 2.12–18.06 μM) and good inhibition of Synechocystis sp. PCC 6803 (EC50 = 0.7–7.1 μM) and Microcystis sp. FACH 905 (EC50 = 3.7–7.6 μM). The algaecidal activity of these compounds positively correlated with their inhibition of E. coli PDHc-E1. In particular

  需要安全有效的除藻剂来控制具有农业和环境意义的藻类。四个系列（6，10，17，和21 29新的4-氨基嘧啶衍生物）的合理设计和合成。的一部分10，17，和21中显示的有效抑制大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物E1（大肠杆菌PDHC-E1）（IC 50 = 2.12-18.06μM）和抑制良好的集胞藻属。PCC 6803（EC 50 = 0.7–7.1μM）和微囊藻。FACH 905（EC 50= 3.7–7.6μM）。这些化合物的杀藻活性与它们对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用正相关。特别是21l和10b表现出对PCC 6803的强效杀藻活性（分别为EC 50 = 0.7和0.8μM），其值是硫酸铜（EC 50 = 1.8μM）的2倍，并且表现最佳抑制蓝细菌PDHc-E1（IC 50分别为5.10和6.06μM ）。17h和21e是大肠杆菌的最佳抑制剂通过分子对接，定点诱变和酶促测定研究了PDHc
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038944A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to methyl sulfonamides and N-formamides derivatives of formula (I) and to processes for their syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing these derivatives and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatie arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of an matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的甲基磺酰胺和N-甲酰胺衍生物，以及它们的合成方法。该发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法，使用这些化合物。
• Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02813

  日期：2018.10.19

  A novel oxidative rearrangement of 3-aminoindazoles is reported, enabling the production of diverse functionalized 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones in good yields at room temperature. The key success of this unprecedented transformation of 3-aminoindazoles is the use of water as cosolvent, which could facilitate the halogen-induced ring expansion of 3-aminoindazoles under oxidative conditions.

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Sattigeri Viswajanani J.

  公开号：US20100081610A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to β-hydroxy and amino substituted carboxylic acids, which act as matrix metalloprotease inhibitors, particularly diastereomerically pure β-hydroxy carboxylic acids, corresponding processes for the synthesis of and pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention. Compounds of the present invention are useful in the treatment of various inflammatory, autoimmune and allergic diseases, such as methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, wound healing disorders, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by the over-expression and over-activation of a matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及β-羟基和氨基取代的羧酸，其作为基质金属蛋白酶抑制剂，尤其是对映异构体纯的β-羟基羧酸，以及合成该类化合物和含有本发明化合物的制药组合物的相关过程。本发明化合物在治疗各种炎症、自身免疫和过敏性疾病方面有用，例如治疗哮喘、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、创伤愈合障碍、肺炎炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、新内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法中使用该化合物。
• 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0108352A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  Die neuen 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one können durch Umsetzung von Benzo-1,2,3-triazin-4-onen mit einer Propargylverbindung hergestellt werden. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe in mikrobiziden Mitteln verwendet werden.

  新的 3-(3-碘丙炔基)-苯并-1,2,3-三嗪-4-酮可通过苯并-1,2,3-三嗪-4-酮与丙炔基化合物反应制备。 新化合物可用作杀微生物剂的活性成分。