3-吡啶-2-基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 | 74882-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-吡啶-2-基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-pyridinyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-(Pyridin-2-yl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-pyridin-2-yl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 74882-50-1
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: ZIZSXFYQKQOCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-2-基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5,5a,6,7,8,9-hexahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Paterson, Thomas McC.; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-吡啶-2-基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones Incorporating Isocyanides
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol103143a

  日期：2011.3.18

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones and 1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1(2H)-dioxide reacted with isocyanides in the presence of a palladium catalyst to give 3-(imino)isoindolin-1-ones and 3-(imino)thiaisoindoline 1,1-dioxides, respectively, in high yield. An intermediate azapalladacycle was generated through denitrogenation of the triazine moiety, and an isocyanide was incorporated therein.

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。
• Synthesis of <i>ortho</i>-arylated and alkenylated benzamides by palladium-catalyzed denitrogenative cross-coupling reactions of 1,2,3-benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with organoboronic acids
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Madasamy Kanagaraj、Velayudham Sankar、Mahesh Kumar Ravva、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/d1nj03706d

  日期：——

  established by using phenyl boronate ester as the coupling partner. The reaction is believed to proceed via a five-membered aza-palladacyclic intermediate. DFT calculations were studied comparing the reactivity of palladium and nickel complexes in the five-membered aza-metallacycle formation from 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The application of the reaction was successfully demonstrated by converting ortho-alkenylated

  描述了一种有效的钯催化脱氮 Suzuki-Miyaura 型 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮与有机硼酸的交叉偶联。该反应与各种芳基和烯基硼酸相容，以良好至高产率提供邻芳基化和烯基化苯甲酰胺。还成功地使用了杂芳族硼酸。与此同时，通过使用苯基硼酸酯作为偶联伙伴建立了偶联反应。据信该反应通过五元氮杂-钯环中间体进行。研究了 DFT 计算，比较了钯和镍配合物在 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H）-那些。通过还原反应将邻-烯基化产物以高产率转化为邻-烷基化产物，成功地证明了该反应的应用。
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。
• Nickel-Catalyzed, Manganese-Assisted Denitrogenative Cross-Electrophile-Coupling of Benzotriazinones with Alkyl Halides for ortho-Alkylated Benzamides
  作者：Fengze Wang、Yi Tong、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02182

  日期：2022.8.12

  Br, I) in the presence of manganese powder as a reductant has been developed. The reaction furnishes ortho-alkylated secondary benzamides in modest to good yields under mild conditions. The scope of the reaction is demonstrated with 25 examples, showing good tolerance of steric hindrance and common functional groups, thus providing an efficient protocol to ortho-alkylated benzamide derivatives without

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。