3-羟基-6-甲基苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮 | 132533-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-羟基-6-甲基苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-1,2,3-benzotriazine
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methylbenzo[1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-Hydroxy-6-methylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-hydroxy-6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 132533-58-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: JDUAWMMKXKFZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C (decomp)
• 沸点：
  376.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium triflate 、 3-羟基-6-甲基苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-6-methylbenzo[1,2,3]triazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem C–O and C–N Bonds Formation Through O-Arylation and [3,3]-Rearrangement by Diaryliodonium Salts: Synthesis of N-Aryl Benzo[1,2,3]triazin-4(1H)-one Derivatives

  摘要：

  Metal-free O-arylation and [3, 3]-rearrangement have been shown as an efficient strategy to construct new C-O and C-N bonds in one-pot reactions. The method was used to prepare N-aryl benzo[1,2,3]triazin-4(1H)-one derivatives in good yields from N-hydroxy benzo[1,2,3]triazin-4(3H)-one and diaryliodonium salts. The reaction was tolerated a variety of sensitive functional groups such as iodine, nitro, ester, and aldehyde groups. A rational mechanism was proposed based on the experimental results, and the reaction was easily up to gram scale.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01947
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 生成 3-羟基-6-甲基苯并[D][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种直接从蒽酸一步合成 3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）及其衍生物的新方法。蚁酸和亚硫酰氯反应生成不稳定的亚磺酰胺酸酐，这些酸酐经 O-(三甲基硅烷基)羟胺处理后再重氮化，可得到相应的 Dhbt-OH 衍生物，总收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27078

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine and Derivatives
  作者：Mogens Havsteen Jakobsen、Ole Buchardt、Arne Holm、Morten Meldal

  DOI：10.1055/s-1990-27078

  日期：——

  A new one-pot synthesis of 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (Dhbt-OH) and derivatives directly from anthranilic acids is described. The reaction of anthranilic acids and thionyl chloride affords unstable sulfinamide anhydrides which are treated with O-(trimethylsilyl)hydroxylamine followed by diazotization to give the corresponding Dhbt-OH derivatives in good overall yield.

  本研究描述了一种直接从蒽酸一步合成 3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）及其衍生物的新方法。蚁酸和亚硫酰氯反应生成不稳定的亚磺酰胺酸酐，这些酸酐经 O-(三甲基硅烷基)羟胺处理后再重氮化，可得到相应的 Dhbt-OH 衍生物，总收率很高。
• Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Gold(I)-Catalyzed O-Nucleophilic Addition of <i>N</i>-Hydroxybenzo[1,2,3]-triazin-4(3<i>H</i>)-ones to Alkynes Followed by [3,3]-Rearrangement: Simultaneous Formation of C–O and C–N Bonds
  作者：Yongcai Xu、Kanghe Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00471

  日期：2020.5.15

  We describe a gold (I)-catalyzed tandem O-nucleophilic addition/[3,3]-rearrangement reaction of N-hydroxybenzo[1,2,3]-triazin-4(3H)-ones with alkynes enabled by a biphenyl-2-yl phosphine ligand featuring a pendant amide moiety (L1). A variety of 1-(2-oxo-2-arylethyl)benzo [d][1,2,3]triazin-4(1H)-one derivatives were synthesized in good to excellent yields. The present protocol gives a rare example

  我们描述了金（I）催化串联N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-ones与炔烃通过联苯-启用的串联O-亲核加成/ [3,3]-重排反应。具有酰胺侧基（L1）的2-基膦配体。合成了多种1-（2-氧代-2-芳基乙基）苯并[d] [1,2,3]三嗪-4（1H）-一衍生物，其收率高至优异。本协议给出了一个罕见的例子，在金（I）催化的[3,3]-σ重排中同时形成CO和CN键。
• Catalyst comprising a nitrogen-containing heterocylic compound
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1085015A2

  公开（公告）日：2001-03-21

  A catalyst is for use in a reaction using an oxygen-atom-containing reactant arid includes a nitrogen-containing heterocyclic compound of the following formula (1): wherein each of R1 and R2 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group, and R1 and R2 may be combined to form a double bond or to form an aromatic or non-aromatic ring with the adjacent two carbon atoms, where one or two of heterocyclic ring containing three nitrogen atoms indicated in the formula may be further formed on the R1 or R2, or on the double bond or aromatic or non-aromatic ring formed by R1 and R2; X is an oxygen atom or a hydroxyl group; and Y is a single bond, a methylene group, or a carbonyl group. This catalyst can introduce an oxygen-atom-containing group into an organic substrate under mild conditions.

  一种催化剂用于使用含氧原子的反应物的反应，包括下式(1)的含氮杂环化合物： 其中 R1 和 R2 各自是相同或不同的氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或酰基、且 R1 和 R2 可结合形成双键，或与相邻的两个碳原子形成芳香环或非芳香环，其中 R1 或 R2 上，或 R1 和 R2 形成的双键或芳香环或非芳香环上可进一步形成式中所示的含有三个氮原子的杂环中的一个或两个；X 是氧原子或羟基；Y 是单键、亚甲基或羰基。这种催化剂可以在温和的条件下将含氧原子的基团引入有机底物中。
• JAKOBSEN, MOGENS HAVSTEEN;BUCHARDT, OLE;HOLM, ARNE;MELDAL, MORTEN, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1008-1010
  作者：JAKOBSEN, MOGENS HAVSTEEN、BUCHARDT, OLE、HOLM, ARNE、MELDAL, MORTEN

  DOI：——

  日期：——
• US6403521B1
  申请人：——

  公开号：US6403521B1

  公开（公告）日：2002-06-11