3-甲基苯并三嗪-4-酮 | 22305-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-甲基苯并三嗪-4-酮
• 英文名称: 3-methyl-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-methylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-methyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 22305-44-8
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD04125779
• 分子量: 161.163
• InChiKey: AULPOPGFJIOHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并三嗪-4-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪酮1-氧化物

  摘要：

  3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-在3-烷基-和3-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-的过酸氧化反应中形成3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。那些。可以将3-（α-烷氧基烷基）1-氧化物衍生物脱烷基化为互变异构的3-未取代的化合物。比较了1,2,3-苯并三嗪酮系统的异构N-氧化物的酸度。碘代二乙酸苯基酯将邻硝基苯甲醛苄基和苯基hydr转化为2-取代的4-氧化-1,2,3-苯并三嗪1-氧化物甜菜碱（1）。

  DOI：

  10.1039/p19890000543
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-(o-carbmethoxyphenyl)-triazen 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并三嗪酮和相关抗肿瘤杂环的 A15N NMR 研究

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列 3-取代的 1,2,3-苯并三嗪-4-酮，1 和 2，并记录了 15N NMR 光谱。所有光谱均使用氮 15 同位素的天然丰度获得。三嗪环的 N-1、N-2 和 N-3 的化学位移出现在正常范围内，并且还与咪唑并三嗪酮 4 和咪唑并四嗪酮 5 光谱中的化学位移相关。 1a、2 和 4 的光谱，用完整的 NOE 记录，显示分配给 N-3 的单线态的反转，证明这些化合物以所示的互变异构形式存在。15N NMR 分析证实了 4-亚氨基苯并三嗪酮 (3) 的结构。光谱显示了带有 NH 的亚氨基氮原子的信号，它是 NOE 光谱中的倒置单线态，而来自 3 的 N-3 原子的信号在 NOE 光谱中没有反转。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.994

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• 1-Methyl-1,2,3-benzotriazin-4(1H)-one
  作者：A. J. Boulton、Purabi Devi

  DOI：10.1039/c39880000631

  日期：——

  The title compound is prepared by methylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one, protected at the 3-position by a 1-ethoxyethyl substituent, followed by removal of the protective group; the unusual physicochemical properties of the compound are probably associated with a highly polar structure.

  通过1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-1的甲基化，在3-位被1-乙氧基乙基取代基保护，然后除去保护基，制得标题化合物。该化合物异常的理化性质可能与高极性结构有关。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INTERACTING KINASE 1 (MNK1) AND 2 (MNK2)<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR MITOGÈNE INTERAGISSANT AVEC LA KINASE 1 (MNK1) ET LA KINASE 2 (MNK2)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2017075367A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  揭示了替代芳香族N-杂环化合物。所述化合物通常表现出激酶抑制活性，例如，抑制Mnk1激酶和/或Mnk2激酶。所述化合物可用于制备药物组合物和治疗与Mnk1激酶活性和/或Mnk2激酶活性相关的疾病或紊乱的方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性X综合征。