methyl 2-(4'-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate | 935861-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4'-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)isonicotinate；Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-pyridinecarboxylate
• CAS: 935861-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: DSVCAUMGRBCEIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4'-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloromethyl-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,8-双[2-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡啶-4-基]甲基-哌嗪的N3 / 8-二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和抗增殖特性。

  摘要：

  一系列新颖的N（3/8）-双取代-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，以提高原型3,8-bis [2-（3,4,5-）的体外活性合成了三甲氧基苯基）吡啶基-4-基）甲基哌嗪（1），并通过对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验进行了评估。化合物2a，b，f和m不仅显示出对白血病癌细胞的生长抑制活性，而且还显示出了对某些实体瘤生长的相当好的活性。其中2a是最有效的，其IC（50）值在低微摩尔范围内。此外，已选择化合物2a在MCF-7细胞上进行体外测试，以评估该先导化合物的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(4'-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用C–H硼化技术进行2-卤代吡啶的多向修饰

  摘要：

  区域选择性多取代的吡啶可通过涉及C–H硼化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核芳香族取代化学的序列从2-卤代吡啶中高效地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130836

文献信息

• Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines
  作者：Scott A. Sadler、Hazmi Tajuddin、Ibraheem A. I. Mkhalid、Andrei S. Batsanov、David Albesa-Jove、Man Sing Cheung、Aoife C. Maxwell、Lena Shukla、Bryan Roberts、David C. Blakemore、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c4ob01565g

  日期：——

  The iridium-catalysed C–H borylation is a valuable and attractive method for the preparation of aryl and heteroaryl boronates. However, application of this methodology for the preparation of pyridyl and related azinyl boronates can be challenged by low reactivity and propensity for rapid protodeborylation, particularly for a boronate ester ortho to the azinyl nitrogen. Competition experiments have revealed that the low reactivity is due to inhibition of the active catalyst through coordination of the azinyl nitrogen lone pair at the vacant site on the iridium. This effect can be overcome through the incorporation of a substituent at C-2. Moreover, when this is sufficiently electron-withdrawing protodeborylation is sufficiently slowed to permit isolation and purification of the C-6 boronate ester. Following functionalization, reduction of the directing C-2 substituent provides the product arising from formal ortho borylation of an unhindered pyridine ring.

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。
• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Synthesis and antiproliferative properties of N3/8-disubstituted 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane analogues of 3,8-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-4-yl]methyl-piperazine
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Paolo de Caprariis、Carmela Saturnino、Michela Festa、Antonello Petrella、Amedeo Pau、Gérard Aimé Pinna、Paolo La Colla、Bernardetta Busonera、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.013

  日期：2007.3

  A series of novel N(3/8)-disubstituted-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes in order to improve the in vitro activity of the prototype 3,8-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridyl-4-yl)methylpiperazine (1) were synthesized and evaluated by assays of growth inhibition against several tumor cell lines. Compounds 2a,b,f and m demonstrated not only growth-inhibitory activities against leukemia cancer cells, but

  一系列新颖的N（3/8）-双取代-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，以提高原型3,8-bis [2-（3,4,5-）的体外活性合成了三甲氧基苯基）吡啶基-4-基）甲基哌嗪（1），并通过对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验进行了评估。化合物2a，b，f和m不仅显示出对白血病癌细胞的生长抑制活性，而且还显示出了对某些实体瘤生长的相当好的活性。其中2a是最有效的，其IC（50）值在低微摩尔范围内。此外，已选择化合物2a在MCF-7细胞上进行体外测试，以评估该先导化合物的作用方式。
• Exploiting C–H borylation for the multidirectional elaboration of 2-halopyridines
  作者：Jonathan A. Reuven、Omar A. Salih、Scott A. Sadler、Carys L. Thomas、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130836

  日期：2020.1

  Regioselectively polysubstituted pyridines can be efficiently accessed from 2-halopyridines via a sequence involving C–H borylation, Suzuki-Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution chemistry.

  区域选择性多取代的吡啶可通过涉及C–H硼化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核芳香族取代化学的序列从2-卤代吡啶中高效地获得。