tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)oxazolidine-3-carboxylate | 147959-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-4-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 147959-24-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 323.411
• InChiKey: AXQSXKAINUWIHW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (S)-(4-(1,1-dioxido-4-oxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有不带电磷酸盐模拟残基的原生动物磷酸核糖转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  磷酸基团在生物过程中起着重要作用，包括在生物膜内的滞留。磷酸二酯连接核酸，磷酸基团的可逆转移在能量代谢和细胞信号传导过程中至关重要。磷酸化代谢中间体是代谢和疾病相关疾病的已知靶标，参与这些途径的酶可识别其催化位点中的磷酸基团。针对这些酶的治疗剂可能需要带电（离子）实体来捕获离子底物的结合能。此类化合物不具有细胞渗透性，需要前药策略才能发挥治疗功效。原生动物寄生虫，如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤从头开始并依靠从宿主细胞中回收嘌呤来合成游离嘌呤碱基。嘌呤磷酸核糖转移酶 (PPRTases) 在嘌呤回收中起着至关重要的作用，是药物开发的潜在目标。在这里，我们尝试设计非离子型 PPRTases 抑制剂，并对核苷酸 5'-磷酸盐结合位点显示出亲和力。抑制剂设计基于已知的强效离子抑制剂、报道的磷酸盐模拟物和计算模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117038
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.54 g的产率得到tert-butyl (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有不带电磷酸盐模拟残基的原生动物磷酸核糖转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  磷酸基团在生物过程中起着重要作用，包括在生物膜内的滞留。磷酸二酯连接核酸，磷酸基团的可逆转移在能量代谢和细胞信号传导过程中至关重要。磷酸化代谢中间体是代谢和疾病相关疾病的已知靶标，参与这些途径的酶可识别其催化位点中的磷酸基团。针对这些酶的治疗剂可能需要带电（离子）实体来捕获离子底物的结合能。此类化合物不具有细胞渗透性，需要前药策略才能发挥治疗功效。原生动物寄生虫，如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤从头开始并依靠从宿主细胞中回收嘌呤来合成游离嘌呤碱基。嘌呤磷酸核糖转移酶 (PPRTases) 在嘌呤回收中起着至关重要的作用，是药物开发的潜在目标。在这里，我们尝试设计非离子型 PPRTases 抑制剂，并对核苷酸 5'-磷酸盐结合位点显示出亲和力。抑制剂设计基于已知的强效离子抑制剂、报道的磷酸盐模拟物和计算模型研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117038

文献信息

• 4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2YL DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20100029589A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X, Y, and n are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of manufacture of such compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、X、Y和n在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了制备这种化合物的药物组合物和方法。这些化合物可用于治疗与痕量胺相关受体的生物功能相关的疾病，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍、与压力有关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收异常、体温稳态异常、睡眠和昼夜节律异常、心血管疾病。
• 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08242153B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2, X, Y, and n are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of manufacture of such compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、X、Y和n在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。本发明还提供了制备这种化合物的制药组合物和方法。这些化合物对于治疗与微量胺相关受体的生物功能相关的疾病非常有用，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关疾病、精神疾病、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• 4,5-dihydro-oxazol-2yl derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US08357712B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2, X, Y, and n are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of manufacture of such compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、X、Y和n在规范中定义，并且其药物可接受的酸盐也包括在内。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物和方法。这些化合物可用于治疗与微量胺相关受体的生物功能有关的疾病，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动症、应激相关疾病、精神疾病、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、饮食失调、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和失灵、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• 4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2321287A1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US8242153B2
  申请人：——

  公开号：US8242153B2

  公开（公告）日：2012-08-14